p-toluenesulfonic acid salt of (S)-α-alanine | 67436-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-toluenesulfonic acid salt of (S)-α-alanine
• 英文别名: L-alanine methyl ester tosylate；Ala-OMe*TsOH
• CAS: 67436-20-8
• 化学式: C₄H₉NO₂*C₇H₈O₃S
• 分子量: 275.326
• InChiKey: OHDDLNQKPFCNJI-HVDRVSQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 p-toluenesulfonic acid salt of (S)-α-alanine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((S)-mandelyl)-(S)-α-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性全烷基二膦的制备及其作为铑（I）配合物在酮的不对称催化加氢中的用途

  摘要：

  两种光学活性的全烷基二膦，2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二烷基膦基）丁烷（Rdiop 3）和N-（N'-取代的氨基甲酰基-4-二环己基膦基-2 -dicyclohexylphosphinomethylpyrrolidine（R-Cycapp 8），已通过各种合成方法制备，3和8的铑（I）配合物对各种前手性酮的氢化显示出高催化活性，并顺利还原为相应的旋光羟基化合物在大气压和环境温度下于氢气中。中性铑（I）络合物（二膦-Rh N）以相当高的光学收率（66–77％ee）氢化α-酮酰胺和α-酮基内酯。在N-（α-酮酰基）-α-氨基酯的氢化反应中，Cydiop-Rh N催化剂与diop-Rh N体系形成明显的对比。在N-（苯乙醛基）-（S）-α-苯丙氨酸的甲酯的氢化中，通过底物的手性中心几乎没有双不对称诱导而获得72％de。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87285-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-丙氨酸 、 对甲苯磺酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-toluenesulfonic acid salt of (S)-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide技术的应用显着提高了碳环腺苷衍生物的抗病毒效力。

  摘要：

  我们报告了氨基磷酸酯原核苷酸（ProTide）技术在抗病毒剂碳环L-d4A（L-Cd4A）中的应用。L-Cd4A的苯基甲基丙氨酸基母体ProTide是通过格利雅（Grignard）介导的磷酰氯反应制备的，得到的化合物具有显着改善的抗HIV（2600倍）和HBV活性。我们描述了ProTide的芳基，酯和氨基酸区域的修饰，以及这些变化如何影响抗病毒活性和代谢稳定性。注意到针对HIV和HBV的SAR分别且不同。另外，由D-核苷D-Cd4A和双脱氧类似物L-CddA和D-CddA制备ProTide。与母体药物相比，这些化合物显示出更适度的效能改善。综上所述，当将ProTide方法应用于L-Cd4A时，在体外的效价提高了9000倍，非常成功，抗HIV的能力提高了。为了临床前候选人的选择，我们使用食蟹猴肝脏和肠道S9馏分进行了代谢稳定性研究。

  DOI：

  10.1021/jm060776w

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• Effects on Metal Binding of Circular NH- - -OC Intramolecular Hydrogen Bonding in Hydrophilic Pseudocavities of <i>p-tert</i>-Butylcalix[4]arenes Carrying Amino Acid Moieties
  作者：Eisaku Nomura、Masafumi Takagaki、Chuji Nakaoka、Masahiro Uchida、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1021/jo982251k

  日期：1999.4.1

  Calix[4]arenes bearing amino acid moieties were prepared by the reaction of carboxyl-protected amino acids with the acid chlorides of O-carboxymethylcalix[4]arenes. The binding ability toward metal ions was estimated by solvent extraction. These calixarenes showed selective extraction capability toward Na(+) and Ag(+) ions, which increased in the order 2a < 2b < 2d < 2c. The complexing ability was

  通过使羧基保护的氨基酸与O-羧甲基杯[4]芳烃的酰氯反应，制备带有氨基酸部分的杯[4]芳烃。通过溶剂萃取来估计对金属离子的结合能力。这些杯芳烃显示出对Na（+）和Ag（+）离子的选择性萃取能力，并以2a <2b <2d <2c的顺序增加。络合能力还受溶剂性质的影响，并且在乙酸乙酯中的溶解度高于二氯甲烷。（1）H NMR研究表明2c与Na（+）离子的络合诱导了酰胺基团的方向从网状图案转变为环状NH---O = C 2c分子间氢键羰基会聚在Na（+）离子上的图形。CD光谱的测量也支持这种变化。
• Dramatic Differences in the Effectiveness among Various Coupling Methods in the Synthesis of Peptides Containing α,α-Diphenylglycine
  作者：Takashi Yamada、Yuichiro Omote、Yoshio Nakamura、Toshifumi Miyazawa、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/cl.1993.1583

  日期：1993.9

  Both couplings of N-benzyloxycarbonyl-α,α-diphenylglycine (Z-Dph) with methyl esters of various amino acids (AA-OMe) and Z-AA with Dph-OMe by various methods can yield Z-Dph-AA-OMe and Z-AA-Dph-OMe, respectively. Yields of the dipeptides remarkably differ from over 90% to 0% depending on the coupling method employed.

  通过各种方法将 N-苄氧羰基-α,α-二苯基甘氨酸（Z-Dph）与各种氨基酸的甲酯（AA-OMe）偶联，以及将 Z-AA 与 Dph-OMe 偶联，可分别得到 Z-Dph-AA-OMe 和 Z-AA-Dph-OMe。根据所采用的偶联方法，二肽的产率从 90% 以上到 0% 不等。