(3R,5S,1'S)-3-(4-benzyloxyphenylmethyl)-5-(1((1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-dihydrofuran-2-(3H)-one | 126410-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,1'S)-3-(4-benzyloxyphenylmethyl)-5-(1((1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-dihydrofuran-2-(3H)-one
• 英文别名: 5(S)-[1(S)-(Boc-Amino)-2-phenylethyl]-3(R)-[(p-benzyloxyphenyl)methyl]-dihydrofuran-2-(3H)-one；5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-3(R)-[(p-benzyloxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-(3H)-one；tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-5-oxo-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 126410-43-3
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₅
• 分子量: 501.623
• InChiKey: IPBIDEGHIZBGPW-PKXQUSJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,1'S)-3-(4-benzyloxyphenylmethyl)-5-(1((1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-dihydrofuran-2-(3H)-one 在 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(p-benzyloxy-phenylmethyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。

  公开号：

  US05663200A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯基脲 、 tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 、 1-iodomethyl-4-benzyloxybenzene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,5S,1'S)-3-(4-benzyloxyphenylmethyl)-5-(1((1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-dihydrofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-amino-4-hydroxyhexanoic acid derivatives

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##或其羟基保护衍生物，以及公式I'的化合物##STR2##，其中T是公式Z的酰基自由基##STR3##，其中R.sup.z是不取代或取代的碳氢化合物，至少有一个碳原子被杂原子替换，但需满足杂原子不直接与R.sup.z连接的酰基相连，烷基含有两个或更多碳原子，低级烯基，低级炔基，芳基或不取代或取代的氨基，且其中R.sub.1、B.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A.sub.1、A.sub.2和NR.sub.4 R.sub.5如描述中定义，以及它们的先驱物，都有药物活性，例如在治疗反转录病毒疾病，如艾滋病。

  公开号：

  US05643878A1

文献信息

• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0534511A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Compounds of the form,         A-G-J    wherein A is an amine protecting group or urethane, G a dipeptide isostere and J a small terminal group are described. They are distinguished by tetrahydrofuryl or tetrahydropyranyl substituents, and the like. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  形式为A-G-J的化合物被描述，其中A是胺保护基或脲醚，G是二肽同分异构体，J是小的末端基团。它们以四氢呋喃基或四氢吡喃基取代等方式进行区分。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Inhibitors of HIV protease
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0480624A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  A novel dipeptide isostere is the biotransformed product after incubation with a culture of Streptomyces. It inhibits HIV protease, and is useful in the prevention or treatment of infection by DIV and the treatment of AIDS, either as a compound, pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutical composition ingredient, whether or not as a prodrug or as a combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventinp or treating infection by DIV are also described.

  一种新型二肽同分异构体是经过与链霉菌培养物孵育后生物转化的产物。它抑制HIV蛋白酶，在DIV感染的预防或治疗以及艾滋病的治疗中具有用途，可以作为化合物、药用可接受盐、药用组合成分，无论是作为前药、与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗的组合。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗DIV感染的方法。
• 5-Amino-4-Hydroxy-Hexansäuredipeptid Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0618222A2

  公开（公告）日：1994-10-05

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel I', worin T ein Acylradikal der Formel Z, worin RZ unsubstituiertes oder substituiertes Hydrocarbyl, in dem mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist mit der Massgabe, dass ein Heteroatom nicht direkt an das Carbonyl gebunden ist, an das der Rest Rz gebunden ist, Alkyl mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Aryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Amino bedeutet, und worin die Reste R1, B1, R2, R3, A1, A2 und NR4R5 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, und Vorstufen davon. Die erbindungen sind pharmazeutisch wirksam, etwa zur Behandlung von AIDS.

  描述了式 I' 的化合物、 其中 T 是式 Z 的酰基、 其中 RZ 是未取代或取代的烃基，其中至少有一个碳原子被杂原子取代，但杂原子不得直接与 Rz 所键合的羰基、具有 2 个或 2 个以上碳原子的烷基、低级烯基、低级炔基、芳基或未取代或取代的氨基键合，其中 R1、B1、R2、R3、A1、A2 和 NR4R5 具有说明中给出的含义，以及其前体。这些化合物具有药用活性，例如可用于治疗艾滋病。
• NEW PROCESS FOR BIOPHOSPHORYLATING ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0552309A1

  公开（公告）日：1993-07-28
• US5188950A
  申请人：——

  公开号：US5188950A

  公开（公告）日：1993-02-23