(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene | 53041-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-bromo-1-propenyl]-4-fluorobenzene；1-(4-Fluorophenyl)-3-bromo-1-propene；1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 53041-12-6
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: XPEHBUDGRZOFBP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  237.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3R,4S)-3-(4-fluoro-phenyl)-5-nitro-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)allyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE ALLYL PROTECTED KETO DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CÉTONIQUE PROTÉGÉ PAR UN ALLYLE PUR
  申请人：IND-SWIFT LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017168438A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of pure allyl protected keto derivative of formula I, an intermediate of ezetimibe. by using a novel O-allyl amide derivative of formula II. wherein R is methyl or ethyl

  本发明提供了一种工业上具有优势的工艺，用于制备式I的纯烯丙基保护的酮衍生物，即依泽替米的中间体，通过使用一种新型的式II的O-烯丙基酰胺衍生物，其中R是甲基或乙基。
• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Flavin-Mediated Visible-Light [2+2] Photocycloaddition of Nitrogen- and Sulfur-Containing Dienes
  作者：Michael Jirásek、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Eva Svobodová、Zdeňka Rottnerová、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201601377

  日期：2017.4.18

  [2+2] Photocycloaddition mediated by 1-butyl-3-methyl-7,8-dimethoxyalloxazine (1) is shown as an effective tool to cyclise ω-phenyl and ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6-heptadienes, with the nitrogen atom protected by acylation or quaternisation, used towards the synthesis of variety of phenyl- and diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes and their corresponding quaternary salts. Thia-derivatives with the sulfur

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。
• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• A Sequential Route to Cyclopentenes from 1,6-Enynes and Diazo Ketones through Gold and Rhodium Catalysis
  作者：Balaji S. Kale、Hsin-Fu Lee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600980

  日期：2017.2.2

  aryl diazo ketones through two new reaction sequences involving initial gold‐catalyzed cyclization of 1,6‐enynes with diazo species, followed by rhodium‐catalyzed skeletal rearrangement of the resulting 3‐cyclopropyl‐2‐en‐1‐ones. In most instances the rhodium‐catalyzed reactions afforded cyclopentene derivatives whereas several n‐alkyl‐ or ortho‐substituted phenyl ketones delivered seven‐membered oxacycles

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。