2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid diallylamide | 126486-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid diallylamide
• 英文别名: N,N-diallyl-2-oxocyclohexanecarboxamide；N,N-diallyl-2-oxocyclohexane-carboxamide；2-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 126486-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OMGQZNWRAXQSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid diallylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到1-bromo-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid diallylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 二烯丙基胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid diallylamide
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Access to β -Ketoamides: one-step Catalyst - and solvent-free Amidation of β -Ketoesters under Microwave Irradiation

  摘要：

  描述了一种高效且简便的催化剂和溶剂无关的一步氨化反应，可以在不使用任何额外试剂的情况下进行。因此，通过β-酮酯与各种初级或次级胺的缩合反应，获得了良好至优异产率的β-酮酰胺。这种环保的程序是在微波辐射下开发的。

  DOI：

  10.13005/ojc/340117

文献信息

• A 4-Dimethylaminopyridine-Catalyzed Aminolysis of β-Ketoesters. Formation of β-Ketoamides
  作者：Janine Cossy、Annie Thellend

  DOI：10.1055/s-1989-27383

  日期：——

  Alkyl 3-oxoalkanoates (ß-ketoesters) react with amines in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) under mild conditions to form 3-oxoalkanamides (ß-ketoamides) in good yields.

  烷基3-氧代烷酸酯(ß-酮酯)在温和条件下，以催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，与胺反应生成3-氧代烷酰胺(ß-酮酰胺)，产率良好。
• DBU-MeOH Promoted One-Pot Stereoselective γ-Functionalization of 1,3-Dicarbonyls: Reactivity of β-Ketoamides Towards α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Emmanuelle Charonnet、Marie-Hélène Filippini、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1999-2974

  日期：1999.12

  Cyclic β-ketoamides undergo a regioselective 1,2-addition to α,β-unsaturated aldehydes leading to synthetically valuable cycloalkenones by a stereoselective one-pot γ-allylidenation promoted by DBU in MeOH.

  环状δ²-酮酰胺与δ±,δ²-不饱和醛发生区域选择性 1,2-加成反应，通过在 MeOH 中由 DBU 促进的立体选择性单锅δ³-烯丙基亚甲基化反应，生成具有合成价值的环烯酮。
• Intramolecular Ene Reactions. Stereo- and Enantioselective Synthesis of Spirolactams through Thermolysis of Enamino Carboxamides
  作者：Janine Cossy、Abdelrrahim Bouzide、Michel Pfau

  DOI：10.1021/jo970257o

  日期：1997.10.1

  thermal rearrangement of tertiary and secondary enamino carboxamides has been developed. The enamine group of an enamino carboxamide, in which no electron-withdrawing group is present in the enophile, can be involved in the ene reaction and the enamino carboxamide can be transformed into enamino or imino spirolactams. In the case of secondary carboxamido enamines, the diastereoselectivity is higher than 98%

  基于叔和仲烯氨基羧酰胺的热重排，已经开发了一种新的，容易获得螺内酰胺的方法。烯反应中不存在吸电子基的烯氨基羧酰胺的烯胺基可以参与烯反应，并且烯氨基羧酰胺可以转化为烯氨基或亚氨基螺内酰胺。在仲羧酰胺烯胺的情况下，非对映选择性高于98％。如果使用手性非外消旋类似物，则最终产物中对映体过量可达到50-54％。
• Stereoselective formation of spirolactams by intramolecular ene reaction
  作者：J. Cossy、A. Bouzide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92226-3

  日期：1992.4

  A new and facile access to spirolactams based on the thermal rearrangements of N,N-unsaturated dialkyl-β-ketoamides and N,N-unsaturated dialkyl enaminoamides has been developed.

  基于N，N-不饱和二烷基-β-酮酰胺和N，N-不饱和二烷基烯酰胺的热重排，已经开发了一种新的容易获得螺内酰胺的方法。
• Iron(III) Chloride Promoted Oxidative Radical Cyclization for the Synthesis of Lactams Having a Quaternary Carbon
  作者：Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Yuuki Imoto、Tomohiro Yoshikawa、Shigeru Kohtani

  DOI：10.1055/s-0036-1588931

  日期：——

  The oxidative radical cyclization of active methylene derivatives containing allyl groups as radical acceptors proceeded with the use of FeCl3 as a mild oxidant. The FeCl3-promoted cyclization reactions of α-substituted active methylene compounds provide a synthetic approach to various γ-lactams containing a quaternary carbon atom.

  含有烯丙基作为自由基受体的活性亚甲基衍生物的氧化自由基环化使用 FeCl3 作为温和氧化剂进行。FeCl3 促进的α-取代的活性亚甲基化合物的环化反应为各种含有季碳原子的γ-内酰胺提供了一种合成方法。