3-butyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-butyl-4,4-dimethylcyclohexanone
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ZISRGRZORWWWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 3-butyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-one 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有机锆茂的共轭加成。综合和机理研究。

  摘要：

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85058-4
• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 Schwartz's reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.84h， 生成 3-butyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基锆试剂的便捷催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  摘要 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339485

文献信息

• Copper-catalyzed conjugate additions of organozirconocenes. Synthetic and mechanistic studies.
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Jacqueline H. Smitrovich、Roman Lehmann、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85058-4

  日期：1994.2

  broad range of functional groups are tolerated in the conjugate addition process. Unsaturated N-acyl oxazolidinones give high diastereoselectivities for the formation of the new asymmetric carbon. The resulting zirconium enolates can be used for tandem aldol addition reactions to aldehydes. Depending on the type of copper salt used, slow or fast formation of copper mirror occurs, but no intermediate

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。
• A Convenient Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reaction to Enones Using Alkylzirconium Reagents
  作者：Stephen Fletcher、Rebecca Maksymowicz、Mireia Sidera、Philippe Roth

  DOI：10.1055/s-0033-1339485

  日期：——

  temperature, in a variety of solvents, and tolerate many functional groups. Alkylzirconium reagents undergo highly enantioselective copper-catalysed 1,4-addition reaction to cyclic enones. These reactions use alkylmetal species generated in situ from alkenes and the Schwartz reagent, and do not require premade organometallic reagents. The reactions have been performed on practical synthetic scales (2.5 mmol)

  摘要 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。