1,6-二甲氧基吩嗪 | 13398-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,6-二甲氧基吩嗪
• 英文名称: 1,6-dimethoxyphenazine
• 英文别名: 1,6-dimethoxy-phenazine；1,6-Dimethoxy-phenazin；1,5-Dimethoxy-phenazin；1.6-Dimethoxy-phenazin；1,6-Dimethoxyphenazin
• CAS: 13398-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SFNYAHCOEPIPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  428.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶；水：溶解性差

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

1,6-二甲氧基苯嗪是木犀链霉菌KATOH和ARAI产生的代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲氧基吩嗪 在 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 堆囊粘菌素
  参考文献：
  名称：

  DNA链切割由吩嗪二- Ñ下喜氧和厌氧条件氧化物天然产物Myxin

  摘要：

  杂环N-氧化物是一类有趣的抗肿瘤药物，可选择性杀死实体瘤中的缺氧细胞。这类化合物先导药物替拉帕明的低氧选择性活性源于其将细胞内单电子还原为对氧敏感的药物自由基中间体的能力。在分子氧的存在下，自由基中间体被反氧化为母体分子。在缺氧条件下，延长的药物自由基中间体寿命可以通过“脱氧”机制将其转化为具有高度细胞毒性的破坏DNA的中间体，该机制涉及从其N-氧化物基团之一中损失氧气。天然产物粘菌素是吩嗪二氮在有氧条件下对多种生物体均表现出强大的抗生素活性的氧化物。鉴于目前对杂环N-氧化物作为在低氧条件下有选择地起作用的物质的看法，令人惊讶的是从Sorangium中鉴定出了毒素。提取物基于其在有氧条件下的抗生素特性。因此，我们着手研究粘菌素生物学活性的分子机制。我们发现，在有氧和无氧条件下，毒素都可引起生物还原活化的自由基介导的DNA链断裂。我们的证据表明，链断裂是通过脱氧代谢发生的。我们表明，在有氧和

  DOI：

  10.1021/tx2004213
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯胺 在 甲基叔丁基醚 、 BrettPhos Pd G3 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1,6-二甲氧基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  吩嗪5,10-二氧化物天然产物碘丁宁，粘菌素及其衍生物的全合成和抗白血病评价。

  摘要：

  吩嗪5,10-二氧化物天然产物碘和粘菌素以及由它们衍生的新化合物的新有效全合成方法只需几个步骤即可完成，其中关键步骤是1,6-二羟基吩嗪二-N-氧化。由碘丁宁制备的类似物，包括粘菌素和2-乙氧基-2-氧代乙氧基衍生物，在大气和低氧水平下完全保留了对人类癌细胞（MOLM-13白血病）的细胞毒作用。此外，碘首次首次显示出对缺氧的选择性。白血病细胞死亡诱导的构效关系表明，N-氧化物功能水平对细胞毒性至关重要。还揭示了活性仅需要两种酚官能团中的一种，从而使另一种酚官能团被修饰而没有效力的损失。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.058
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物 、 2,4,6-trimethyl-benzoic acid-anhydride 在 1,6-二甲氧基吩嗪 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到rac-3-(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性吩嗪自由基阴离子的反应性，作为电生成的碱，包括在不对称去质子化中的应用。

  摘要：

  从C（2）对称同手性吩嗪衍生物在质子惰性溶剂中电化学生成的自由基阴离子，通过手性前环氧化物的选择性去质子化作用，在去对称化中作为手性电生成碱（EGBs）（3,4-epoxy-2,3,4， 5-四氢噻吩-1,1-二氧化物）; 所产生的阴离子被mesitoic酸酐捕获。吩嗪可以通过空气氧化以高收率回收。对映体过量适度（8-34％），但这是我们所知，这种立体选择性电化学引发的去质子化的首次证明。吩嗪自由基阴离子作为EGB的反应性也已通过测量质子转移速率进行了探索。发现前手性环氧化物具有与甲基三苯基phosph阳离子相似的动力学酸度。

  DOI：

  10.1039/b506309d

文献信息

• Synthesis of phenazine derivatives for use as precursors to electrochemically generated bases
  作者：A. Mateo Alonso、Roberto Horcajada、Helen J. Groombridge、Reshma Chudasama (née Mandalia)、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/b506295k

  日期：——

  1,6-Disubstituted phenazine derivatives for use as precursors to electrochemically generated bases have been synthesized from readily available starting materials. Reaction of 1,6-dihydroxyphenazine with 1,10-diododecane, 1,11-diiodo-3,6,9-trioxaundecane or (R,R)-(-)-1,2-bis(3-iodopropoxy)cyclohexane gave planar chiral phenazinophanes containing ether-linked bridges; molecular structures of all these

  已经从容易获得的起始原料合成了用作电化学生成的碱的前体的1，6-二取代的吩嗪衍生物。1,6-二羟基吩嗪与1,10-二十二碳烷，1,11-二碘-3,6,9-三氧十二烷或（R，R）-（-）-1,2-双（3-碘丙氧基）环己烷的反应平面的手性苯并噻吩并含有醚连接的桥；所有这些化合物的分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过钯介导的1,6-二氯吩嗪的胺化反应和1,6-二氨基吩嗪的酰化反应来制备取代的1,6-二氨基吩嗪。1，6-双（烷基氨基）吩嗪与癸二酰氯的反应得到含有酰胺连接桥的平面手性苯并噻吩甲酸酯。
• Functional and Structural Analysis of Phenazine <i>O</i>-Methyltransferase LaPhzM from <i>Lysobacter antibioticus</i> OH13 and One-Pot Enzymatic Synthesis of the Antibiotic Myxin
  作者：Jiasong Jiang、Daisy Guiza Beltran、Andrew Schacht、Stephen Wright、Limei Zhang、Liangcheng Du

  DOI：10.1021/acschembio.8b00062

  日期：2018.4.20

  dimethoxy formation in all phenazine compounds isolated from strain OH13. LaPhzM exhibits relaxed substrate selectivity, catalyzing O-methylation of phenazines with non-, mono-, or di-N-oxide. In addition, we demonstrated a one-pot biosynthesis of myxin by in vitro reconstitution of the three phenazine-ring decorating enzymes. Finally, we determined the X-ray crystal structure of LaPhzM with a bound cofactor

  Myxin是一种已使用了数十年的著名抗生素。它属于具有各种生物活性的吩嗪天然产物，通常由杂芳族三环系统上的修饰基团决定。粘菌素的三个环带有许多装饰，包括不寻常的芳香族N 5，N 10-二氧化物。我们以前表明，吩嗪1,6-二羧酸（PDC）是粘菌素的直接前体，并且两种氧化还原酶（LaPhzS和LaPhzNO1）催化PDC的脱羧羟基化和芳香族N-氧化，从而产生碘（1.6-dihydroxy- N 5，N 10-二氧化吩嗪）。在这项工作中，我们确定了LaPhzM从基因溶血杆菌抗生素OH13，并证明LaPhzM编码将iodinin转化为粘菌素的SAM依赖性O-甲基转移酶。结果进一步表明，LaPhzM负责从菌株OH13分离的所有吩嗪化合物中的单甲氧基和二甲氧基的形成。LaPhzM具有轻松的底物选择性，可通过非，一或二-N氧化物催化吩嗪的O-甲基化。此外，我们证明了通过体外一锅法生物合成粘菌素的方法三种
• Generation of strong, homochiral bases by electrochemical reduction of phenazine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: procedure for conversion of 7 into 9 using electrochemical reduction of 6a to generate the chiral base; crystallographic data for (pS)-4, 5b, 6a and 6b. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313995f/
  作者：A. Mateo Alonso、Roberto Horcajada、Helen J. Groombridge、Reshma Mandalia、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/b313995f

  日期：——

  Electrochemical reduction of enantiomerically pure amino- and alkoxy-phenazine derivatives forms strongly basic radical anions which give asymmetric induction in the conversion of 3,4-epoxytetrahydrothiophene-1,1-dioxide into the allylic ester with facile regeneration of the phenazine.

  对映体纯的氨基和烷氧基吩嗪衍生物的电化学还原反应会形成强碱性自由基阴离子，该阴离子在3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物转化为烯丙基酯时会产生不对称诱导，并且吩嗪易于再生。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Compounds
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US20160251320A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Novel phenazine derivatives, methods for their preparation and their medical use, in particular as anti-neoplastic agents and anti-infective agents, are provided. Novel methods for the preparation of iodinin and myxin are also provided.

  本发明提供了新型的苯并咔啉衍生物，其制备方法以及它们的医药用途，特别是作为抗肿瘤剂和抗感染剂。本发明还提供了制备碘伊诺和黏液蛋白的新方法。

表征谱图