2,4,6-trimethyl-benzoic acid-anhydride | 5745-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-benzoic acid-anhydride
• 英文别名: mesitoic anhydride；2,4,6-trimethylbenzoic anhydride；(2,4,6-trimethylbenzoyl) 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 5745-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QFFZKDVGFYREPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-benzoic acid-anhydride 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Satchell, Derek P. N.; Wassef, Wasfy N.; Bhatti, Zaheer A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 12, p. 2373 - 2380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到2,4,6-trimethyl-benzoic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  一种廉价、简单、高效的对称羧酸酐的制备方法

  摘要：

  报道了一种用于合成对称酸酐的操作简单易行的一锅法。在无溶剂条件下，在 K·2CO3 介质中用甲苯磺酰氯处理羧酸，通过羧酸磺酸酐作为关键中间体，在很短的反应时间内以良好至优异的产率得到相应的酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44381
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯丙醇 在 (+)-苯并四咪唑 、 2,4,6-trimethyl-benzoic acid-anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-苯基丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代丙酸酐：使用 BTM 动力学拆分仲苯甲醇的有效偶联试剂

  摘要：

  通过使用游离羧酸与 2,2-二取代丙酸酐和 (+)-苯并四咪唑 (BTM) 进行外消旋仲醇的动力学拆分，可以生成各种在 C-1 位具有脂肪族取代基的光学活性苯甲醇。通过比较 (±)-1-苯基-1-丙醇的动力学拆分效率来评估使用衍生自脂肪族羧酸的几种酸酐的这种不对称酯化的效率。发现不仅新戊酸酐是在 BTM 存在下生产具有高 ee 的相应酯的非常广泛使用的试剂，而且其他 2,2-二取代丙酸酐，例如 2-甲基-2-苯基丙酸酐 (MPPRA ) 和 2,2-二苯丙酸酐 (DPPRA)，也可作为有效的偶联剂用于生产具有高选择性的旋光酯和醇。该协议通过利用转酰基化过程从酸组分和空间位阻羧酸酐中生成混合酸酐，直接从游离羧酸和外消旋仲醇中提供手性羧酸酯。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)75

文献信息

• Reactivity of diacyloxyiodobenzenes toward trivalent phosphorus nucleophiles
  作者：S?awomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10161

  日期：——

  equiv of sodium diisopropyl phosphite in THF produces diisopropyl 1-(diisopropoxyphosphinyl)ethylphosphonate with excellent yield. It was found that diacyloxyiodobenzene/PR3 system may serve as an acylating agent; the acylation process can proceed via carboxylic acid anhydride or acylphosphonium salt 17 depending on the protocol used. New very efficient method for synthesis of 2,4,6-trimethylbenzoic

  研究了二酰氧基碘苯和四价磷亲核试剂的反应。已确定，在醇钠存在下，H-膦酸酯和仲氧化膦与二乙酰氧基碘苯在醇中反应，分别生成磷酸三烷基酯和次膦酸烷基酯。对于这种转化反应中间体6被提出。与此相反，在 THF 中用 3 当量的二异丙基亚磷酸钠处理二乙酰氧基碘苯以优异的产率生成 1-（二异丙氧基次膦基）乙基膦酸二异丙基酯。发现二酰氧基碘苯/PR3体系可作为酰化剂；根据所使用的方案，酰化过程可以通过羧酸酐或酰基鏻盐 17 进行。新的非常有效的合成 2,4 的方法，开发了6-三甲基苯甲酸酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:352–359, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10161
• Préparation d'anhydrides à partir d'acides carboxyliques et de tétracyanoéthylène
  作者：Daniel Voisin、Bernard Gastambide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98536-8

  日期：——

  Symmetrical anhydrides are easily obtained at 20–80°C, with good yields, by action of tetracyanoethylene on organic carboxylic acids in benzene solutions containing an heteroaromatic nitrogen base or another base.

  通过在含有杂芳族氮碱或其他碱的苯溶液中，四氰基乙烯对有机羧酸的作用，可以在20–80°C的温度下轻松获得对称酸酐。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIACYL PEROXIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PEROXYDES DE DIACYLE
  申请人：NOURYON CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2020249688A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Process for the production of a diacyl peroxide involving the reaction of an anhydride with hydrogen peroxide, removal of the formed carboxylic acid, production of an anhydride from said carboxylic acid, and recycling of the anhydride within the process.

  生产二酰过氧化物的过程涉及酐与过氧化氢的反应，去除形成的羧酸，从所述羧酸生产酐，并在过程中循环使用酐。
• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 1. O-Acyl derivatives of 6-hydroxybenzothiazole-2-sulfonamide
  作者：O. W. Woltersdorf、H. Schwam、J. B. Bicking、S. L. Brown、S. J. DeSolms、D. R. Fishman、S. L. Graham、P. D. Gautheron、J. M. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00131a011

  日期：1989.11

  A series of O-acyl derivatives of 6-hydroxybenzothiazole-2-sulfonamide (4, L-643,799) was prepared and the potential utility of each series member as a topically active inhibitor of ocular carbonic anhydrase was determined. In vitro studies showed these esters to be substrates for ocular esterases which liberate 4 during corneal translocation. The most interesting series member, 2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。