堆囊粘菌素 | 13925-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 堆囊粘菌素
• 英文名称: myxin
• 英文别名: 1-hydroxy-6-methoxyphenazine-N5,N10-dioxide；Myxin；6-methoxy-5,10-dioxidophenazine-5,10-diium-1-ol
• CAS: 13925-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: JIDVGUQUQSOHOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-130°; mp 149° (dec) (Sigg, Toth)
• 沸点：
  401.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2944 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

粘菌素是由抗微生物溶杆菌OH13产生的二氮氧化物吩嗪，对多种微生物和肿瘤细胞具有毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  堆囊粘菌素 在 xanthine oxidase 、 黄嘌呤 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-Methoxy-1-hydroxy-phenazin-10-oxid
  参考文献：
  名称：

  DNA链切割由吩嗪二- Ñ下喜氧和厌氧条件氧化物天然产物Myxin

  摘要：

  杂环N-氧化物是一类有趣的抗肿瘤药物，可选择性杀死实体瘤中的缺氧细胞。这类化合物先导药物替拉帕明的低氧选择性活性源于其将细胞内单电子还原为对氧敏感的药物自由基中间体的能力。在分子氧的存在下，自由基中间体被反氧化为母体分子。在缺氧条件下，延长的药物自由基中间体寿命可以通过“脱氧”机制将其转化为具有高度细胞毒性的破坏DNA的中间体，该机制涉及从其N-氧化物基团之一中损失氧气。天然产物粘菌素是吩嗪二氮在有氧条件下对多种生物体均表现出强大的抗生素活性的氧化物。鉴于目前对杂环N-氧化物作为在低氧条件下有选择地起作用的物质的看法，令人惊讶的是从Sorangium中鉴定出了毒素。提取物基于其在有氧条件下的抗生素特性。因此，我们着手研究粘菌素生物学活性的分子机制。我们发现，在有氧和无氧条件下，毒素都可引起生物还原活化的自由基介导的DNA链断裂。我们的证据表明，链断裂是通过脱氧代谢发生的。我们表明，在有氧和

  DOI：

  10.1021/tx2004213
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 堆囊粘菌素
  参考文献：
  名称：

  DNA链切割由吩嗪二- Ñ下喜氧和厌氧条件氧化物天然产物Myxin

  摘要：

  杂环N-氧化物是一类有趣的抗肿瘤药物，可选择性杀死实体瘤中的缺氧细胞。这类化合物先导药物替拉帕明的低氧选择性活性源于其将细胞内单电子还原为对氧敏感的药物自由基中间体的能力。在分子氧的存在下，自由基中间体被反氧化为母体分子。在缺氧条件下，延长的药物自由基中间体寿命可以通过“脱氧”机制将其转化为具有高度细胞毒性的破坏DNA的中间体，该机制涉及从其N-氧化物基团之一中损失氧气。天然产物粘菌素是吩嗪二氮在有氧条件下对多种生物体均表现出强大的抗生素活性的氧化物。鉴于目前对杂环N-氧化物作为在低氧条件下有选择地起作用的物质的看法，令人惊讶的是从Sorangium中鉴定出了毒素。提取物基于其在有氧条件下的抗生素特性。因此，我们着手研究粘菌素生物学活性的分子机制。我们发现，在有氧和无氧条件下，毒素都可引起生物还原活化的自由基介导的DNA链断裂。我们的证据表明，链断裂是通过脱氧代谢发生的。我们表明，在有氧和

  DOI：

  10.1021/tx2004213

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。