1,6-Dimethoxy-phenazin-5-oxid | 13925-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6-Dimethoxy-phenazin-5-oxid
• 英文别名: Phenazine, 1,6-dimethoxy-, 5-oxide；1,6-dimethoxy-5-oxidophenazin-5-ium
• CAS: 13925-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: YJPUKVVGBLRGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯胺 在 甲基叔丁基醚 、 BrettPhos Pd G3 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,6-Dimethoxy-phenazin-5-oxid
  参考文献：
  名称：

  吩嗪5,10-二氧化物天然产物碘丁宁，粘菌素及其衍生物的全合成和抗白血病评价。

  摘要：

  吩嗪5,10-二氧化物天然产物碘和粘菌素以及由它们衍生的新化合物的新有效全合成方法只需几个步骤即可完成，其中关键步骤是1,6-二羟基吩嗪二-N-氧化。由碘丁宁制备的类似物，包括粘菌素和2-乙氧基-2-氧代乙氧基衍生物，在大气和低氧水平下完全保留了对人类癌细胞（MOLM-13白血病）的细胞毒作用。此外，碘首次首次显示出对缺氧的选择性。白血病细胞死亡诱导的构效关系表明，N-氧化物功能水平对细胞毒性至关重要。还揭示了活性仅需要两种酚官能团中的一种，从而使另一种酚官能团被修饰而没有效力的损失。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.058

文献信息

• Functional and Structural Analysis of Phenazine <i>O</i>-Methyltransferase LaPhzM from <i>Lysobacter antibioticus</i> OH13 and One-Pot Enzymatic Synthesis of the Antibiotic Myxin
  作者：Jiasong Jiang、Daisy Guiza Beltran、Andrew Schacht、Stephen Wright、Limei Zhang、Liangcheng Du

  DOI：10.1021/acschembio.8b00062

  日期：2018.4.20

  dimethoxy formation in all phenazine compounds isolated from strain OH13. LaPhzM exhibits relaxed substrate selectivity, catalyzing O-methylation of phenazines with non-, mono-, or di-N-oxide. In addition, we demonstrated a one-pot biosynthesis of myxin by in vitro reconstitution of the three phenazine-ring decorating enzymes. Finally, we determined the X-ray crystal structure of LaPhzM with a bound cofactor

  Myxin是一种已使用了数十年的著名抗生素。它属于具有各种生物活性的吩嗪天然产物，通常由杂芳族三环系统上的修饰基团决定。粘菌素的三个环带有许多装饰，包括不寻常的芳香族N 5，N 10-二氧化物。我们以前表明，吩嗪1,6-二羧酸（PDC）是粘菌素的直接前体，并且两种氧化还原酶（LaPhzS和LaPhzNO1）催化PDC的脱羧羟基化和芳香族N-氧化，从而产生碘（1.6-dihydroxy- N 5，N 10-二氧化吩嗪）。在这项工作中，我们确定了LaPhzM从基因溶血杆菌抗生素OH13，并证明LaPhzM编码将iodinin转化为粘菌素的SAM依赖性O-甲基转移酶。结果进一步表明，LaPhzM负责从菌株OH13分离的所有吩嗪化合物中的单甲氧基和二甲氧基的形成。LaPhzM具有轻松的底物选择性，可通过非，一或二-N氧化物催化吩嗪的O-甲基化。此外，我们证明了通过体外一锅法生物合成粘菌素的方法三种
• US3966734A
  申请人：——

  公开号：US3966734A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4003891A
  申请人：——

  公开号：US4003891A

  公开（公告）日：1977-01-18
• Total synthesis and antileukemic evaluations of the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin, myxin and their derivatives
  作者：Elvar Örn Viktorsson、Bendik Melling Grøthe、Reidun Aesoy、Misbah Sabir、Simen Snellingen、Anthony Prandina、Ove Alexander Høgmoen Åstrand、Tore Bonge-Hansen、Stein Ove Døskeland、Lars Herfindal、Pål Rongved

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.058

  日期：2017.4

  A new efficient total synthesis of the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin and myxin and new compounds derived from them was achieved in few steps, a key-step being 1,6-dihydroxyphenazine di-N-oxidation. Analogues prepared from iodinin, including myxin and 2-ethoxy-2-oxoethoxy derivatives, had fully retained cytotoxic effect against human cancer cells (MOLM-13 leukemia) at atmospheric and

  吩嗪5,10-二氧化物天然产物碘和粘菌素以及由它们衍生的新化合物的新有效全合成方法只需几个步骤即可完成，其中关键步骤是1,6-二羟基吩嗪二-N-氧化。由碘丁宁制备的类似物，包括粘菌素和2-乙氧基-2-氧代乙氧基衍生物，在大气和低氧水平下完全保留了对人类癌细胞（MOLM-13白血病）的细胞毒作用。此外，碘首次首次显示出对缺氧的选择性。白血病细胞死亡诱导的构效关系表明，N-氧化物功能水平对细胞毒性至关重要。还揭示了活性仅需要两种酚官能团中的一种，从而使另一种酚官能团被修饰而没有效力的损失。