4',5,7-tri-O-benzyl-kaempferol 3-O-(2''-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside) | 942942-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5,7-tri-O-benzyl-kaempferol 3-O-(2''-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside)
• CAS: 942942-49-6
• 化学式: C₄₉H₄₄O₁₀
• 分子量: 792.882
• InChiKey: GPTSPJCWQTWNAQ-GSEGBFIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  949.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5,7-tri-O-benzyl-kaempferol 3-O-(2''-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside) 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 C₅₅H₅₂O₁₂
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the RSK inhibitor SL0101: Optimization of in vitro biological stability

  摘要：

  The Ser/Thr protein kinase, RSK, is important in the etiology of tumor progression including invasion and motility. The natural product kaempferol-3-O-(3",4"-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside), called SL0101, is a highly specific RSK inhibitor. Acylation of the rhamnose moiety is necessary for high affinity binding and selectivity. However, the acetyl groups can be cleaved by esterases, which accounts for the poor in vitro biological stability of SL0101. To address this problem a series of analogs containing acetyl group replacements were synthesized and their in vitro stability evaluated. Monosubstituted carbamate analogs of SL0101 showed improved in vitro biological stability while maintaining specificity for RSK. These results should facilitate the development of RSK inhibitors derived from SL0101 as anticancer agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.033
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)-3-[3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy]-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4',5,7-tri-O-benzyl-kaempferol 3-O-(2''-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  RSK特异性抑制剂SL0101的活性的结构基础。

  摘要：

  p90核糖体S6激酶（RSK）的不适当活性已与各种人类癌症以及其他病理相关。我们先前报道了称为SL0101的天然产物山奈酚3-O-（3''，4''-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷）的分离，表征和合成。CE，Poteet-Smith；徐Y TM Errington; Hecht，SM；Lannigan，DA Cancer Res。，2005，65，1027-1034：Xu，Y.-M。JA，史密斯；达兰·兰尼根（Lannigan）；Hecht，SM Bioorg。中 Chem。，2006，14，3974-3977：Maloney，DJ。Hecht，SM组织。Lett。，2005，7，1097-1099]。SL0101是一种有效且特异性的RSK抑制剂。因此，我们对这种先导化合物的抑制活性进行了结构基础分析。在体外激酶测定中，我们发现鼠李糖部分和4'，5的酰化作用 7-羟基负责维持RSK与

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.087