2-(2′-hydroxy-3′,5′-di-tert-butylphenyl)benzoxazole | 1352317-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2′-hydroxy-3′,5′-di-tert-butylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol；2-(2'-hydroxy-3',5'-di-tert-butylphenyl)benzoxazole；2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 1352317-33-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: DZYLSFLITIARJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2′-hydroxy-3′,5′-di-tert-butylphenyl)benzoxazole 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以97%的产率得到4,6-Ditert-butyl-9,9-difluoro-8,17-dioxa-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  发光的2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）硼酸酯配合物的合成

  摘要：

  三氟化硼与一系列电子供体/受体取代的2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）衍生物的络合产生发光的B（III）配合物，在二氯甲烷或甲苯中的发射波长为385至425 nm。这些新染料的适当化学功能化使其可以连接至不同的光敏亚基（Boranil， BODIPY），从而实现了有效的级联能量转移。

  DOI：

  10.1021/ol203014e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-(di-tert-butyl)-6-{[(2'-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2-(2′-hydroxy-3′,5′-di-tert-butylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  含水杨基苯并恶唑配体的铝配合物及其在外消旋丙交酯和ε-己内酯的开环聚合中的应用†

  摘要：

  通过相应的水杨基苯并恶唑配体与1或0.5当量的AlMe 3的反应成功合成了两个系列的四配位铝（1a–9a）和五配位铝（1b–9b）配合物。合成的铝配合物通过1 H和13 C NMR光谱和元素分析进行表征。使用单晶X射线衍射确定配合物7a和1b的固态结构。加入1当量的苄醇后，所有络合物都是外消旋丙交酯（ROP）开环聚合（ROP）的有效引发剂（rac -LA）和ε-己内酯（ε-CL）。聚合反应在对分子量和分子量分布的良好控制下进行。在永生聚合条件下，所有四配位的铝配合物（1b–9b）均表现出活性聚合，所获得的分子量与单体/苯甲醇之比成比例，并且PDI较窄。动力学研究表明，所有配合物介导的rac -LA和ε-CL聚合都是单体中的一级反应。讨论了配体结构和配位几何形状对催化活性和立体选择性的影响。配合物4b（P m= 0.75），5b（P m = 0.74）和9b（P m = 0.74）。

  DOI：

  10.1039/c6dt00990e

文献信息

• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Synthesis of luminescent BPh2-coordinated 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO)
  作者：Julien Massue、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c3nj41052h

  日期：——

  Triphenylborane (BPh3) has been successfully coordinated to five π-conjugated aromatic systems containing a N∧O bidentate 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) ligand. Complexes 6–8 are directly substituted on the phenolic side of the HBO core while the structure of derivatives 9–10 includes a 4-dibutylaminophenyl module linked through an ethynyl fragment, at position 4 or 5. The crystal structure of complexes 8 and 10 reveals different solid-state molecular packing depending on the substitution, a herringbone molecular packing being observed for complex 8 while the dibutylamino fragment present in complex 10 is in favour of a lamellar structure. The optical properties are highly dependent on the nature and the position of substituents. Solvatochromic charge-transfer emissions are observed for substitution at position 3 or 5 while singlet emission is favoured when position 4 is functionalized. Solid-state fluorescence reveals that complex 8 possesses red-shifted emission when dispersed in a KBr matrix.

  三苯基硼烷（BPh3）已成功配位到五个Ï-共轭芳香族体系中，其中包含一个 Nâ§O 双齿 2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑（HBO）配体。络合物 6â8 在 HBO 核心的酚侧被直接取代，而衍生物 9â10 的结构包括一个通过乙炔基片段连接的 4-二丁氨基苯基模块，位于第 4 或第 5 位。络合物 8 和 10 的晶体结构显示出不同的固态分子堆积，这取决于取代情况，络合物 8 的分子堆积为人字形，而络合物 10 中的二丁氨基片段则有利于形成片层结构。光学特性与取代基的性质和位置有很大关系。当第 3 位或第 5 位被取代时，可观察到溶变色电荷转移发射，而当第 4 位被官能化时，则有利于单色发射。固态荧光显示，当复合物 8 分散在 KBr 基质中时，会产生红移发射。
• Nb and Ta benzotriazole or benzoxazole phenoxide complexes as catalysts for the ring-opening polymerization of glycidol to synthesize hyperbranched polyglycerols
  作者：Sreenath Pappuru、Debashis Chakraborty、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c7dt02839c

  日期：——

  9a) niobium (Nb) and tantalum (Ta) complexes of benzotriazole or benzoxazole phenoxide pro-ligands bearing different substituents at the ortho and para positions of the phenol rings were synthesized and characterized. The reaction of NbCl5 or TaCl5 with one equivalent of benzotriazole or benzoxazole phenoxide pro-ligands (L1H–L6H) in dry toluene or chloroform produced the corresponding chloride (1a–6a

  一系列新颖的单核（的1A-7A和1B-6B）以及四核（图8a和图9a）铌（Nb）和钽（TA）在带有不同取代基的苯并三唑的配合物或苯并恶唑酚亲配体的邻位和对位位置合成并表征了苯酚环。NbCl的反应5或TACL 5与一个当量苯并三唑或苯并恶唑酚亲配体（L1H-L6H在无水甲苯或氯仿）中产生的相应的酰氯（1A-6A和1B-6B）和乙氧基（7a中）高产量的单核Nb和TA配合物。此外，由单核Nb配合物（1a或4a）通过受控的水解反应合成了新的四聚体铌配合物（8a和9a）的结构形式。通过单晶X射线衍射分析明确地确认了配合物1b，4b，7a，8a和9a的分子结构。此外，所有这些复合体（1a–9a和1b–6b）作为1,1,1-三（羟甲基）丙烷（TMP）的引发剂，被用作缩水甘油的开环聚合（ROP）以合成超支化聚甘油（HPG）的催化剂。观察到的分支度（DB）为0.30–0.54，这表明存在超支化结构。特别是，
• Fluorescent phenoxy benzoxazole complexes of zirconium and hafnium: synthesis, structure and photo-physical behaviour
  作者：Lisa Kuhlmann、Rafael Methling、Jasmin Simon、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Cristian A. Strassert、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/c8dt01757c

  日期：——

  A series of ten heteroleptic and homoleptic mononuclear Zr(IV) and Hf(IV) complexes bearing differently substituted phenoxy-benzoxazole ligands was synthesised. The complexes were characterised by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy as well as by elemental analyses and X-ray diffraction experiments. The molecular structures show octahedral or tetragonal-antiprismatic coordination motifs at the metal atom

  合成了十个带有不同取代的苯氧基-苯并恶唑配体的杂合和纯合的单核Zr（IV）和Hf（IV）配合物。配合物的特征是1 H和13 C 11 H NMR光谱以及元素分析和X射线衍射实验。分子结构在金属原子上显示八面体或四边形-反棱柱形配位基序。晶体堆积模式取决于配体的取代。固态的分子间相互作用受弱的π-π相互作用控制，并且还取决于配体的结构。光物理研究表明，所有十种络合物均显示出以配体为中心的荧光，并且在电磁波谱的蓝色区域具有最大的发射。
• Fluorescent Heteroleptic Zirconium and Hafnium Complexes
  作者：Lisa Kuhlmann、Rafael Methling、Jasmin Simon、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Cristian A. Strassert、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/zaac.201800312

  日期：2018.10.2

  Five new heteroleptic zirconium and hafnium complexes were synthesized. The complexes carry chloro ligands as well as differently substituted phenoxy benzoxazole ligands [HL1 = 2‐(2′‐hydroxyphenyl)benzoxazole, HL2 = 2‐(2′‐hydroxynaphthyl)benzoxa‐zole, HL3 = 2‐(2′‐hydroxy‐3′,5′‐di‐tert‐butylphenyl)benzoxazole]. They were characterized by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy as well as by elemental analyses

  合成了五种新的杂锆和and配合物。配合物带有氯配体以及不同取代的苯氧基苯并恶唑配体[ HL1 = 2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑，HL2 = 2-（2'-羟基萘基）苯并恶唑，HL3 = 2-（2'-羟基- 3'，5'-二叔丁基苯基）苯并恶唑]。它们的特征在于1 H和13 C 1 H} NMR光谱以及元素分析和X射线衍射实验。晶体中的分子结构显示出扭曲的八面体或加盖的三角棱柱配位球。影响堆积模式的分子间相互作用主要是H ···Cl接触。对于temperature络合物[Cl 2 Hf（L3）2 ]，使用温度依赖性1 H NMR光谱检查了溶液中的动态行为。光物理数据表明，在所有情况下，荧光都是由短暂的激发态引起的，其发射最大值位于蓝色光谱区域。