1-allyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-allyl-2-phenyl-3-formylindole；N-allyl-2-phenyl-3-formylindole；2-phenyl-1-prop-2-enylindole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: IABQCNHNVLQNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 1-allyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到((1-allyl-2-phenyl-1H-indole-3yl)methylene)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚半咔唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过缩合1的衍生物，合成了一系列1-（2-氧-2-苯基-乙基）-2-苯基-1 H-吲哚-3基）亚甲基）氨基脲衍生物（4a – g和6a – c）。 -（2-氧代-2-苯基-乙基）-2-苯基-1 H-吲哚-3-甲醛和氨基脲在乙醇中的微波辐射程序。已经进行了常规和微波辐射的合成，以比较它们的产率和反应时间。通过光谱数据证实了合成化合物的结构。使用肉汤稀释法筛选合成化合物的抗菌活性。在所有筛选出的化合物中，某些化合物对真菌具有良好的抗真菌活性C. 白色念珠菌和C. 藿香。所有的化合物显示出对细菌中等活性如B. 枯草，S. 金黄色葡萄球菌，链球菌 ，表皮，E. 大肠杆菌，P.  aeoginosa，和K. 肺炎。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9502-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-乙炔基苯基)胺 在 甲醇 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(II) acetate dimer 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion

  摘要：

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00085h

文献信息

• 一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：佛山煜新科技有限公司

  公开号：CN108117504A

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。
• Efficient microwave irradiation enhanced stereoselective synthesis and antitumor activity of indolylchalcones and their pyrazoline analogs
  作者：Magdy A. H. Zahran、Hanan F. Salama、Yasmin G. Abdin、Amira M. Gamal-Eldeen

  DOI：10.1007/s12039-010-0093-9

  日期：2010.7

  2-Aryl-1H-indole-3-carbaldehyde derivatives underwent Claisen-Schmidt condensation with acetophenone derivatives under microwave irradiation condition compared with the conventional heating to afford excellent yields of trans substituted indolylchalcones which subjected to condensation reaction with phenylhydrazine to afford their indolylpyrazoline analogs. The antitumor activity of the synthesized compounds was examined and evaluated against human hepatocellular carcinoma cell line (Hep-G2) as well as the half maximal inhibitory concentration (IC50). Most of them showed high potent antitumor activity.

  与传统加热方法相比，2-芳基-1H-吲哚-3-甲醛衍生物在微波辐照条件下与苯乙酮衍生物发生了克莱森-施密特缩合反应，从而得到了反式取代的吲哚基查耳酮，这些化合物与苯肼发生缩合反应，得到了吲哚基吡唑啉类似物。研究和评估了合成化合物对人肝癌细胞系（Hep-G2）的抗肿瘤活性以及半数最大抑制浓度（IC50）。大多数化合物都表现出了很强的抗肿瘤活性。
• N-allylation and N-benzylation of 2-phenylindole and its condensation with carbonyl compounds
  作者：A. A. Obynochnyi、B. N. Anisimov、N. D. Sergeeva、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00534467

  日期：1993.5
• Synthesis, single crystal X-ray studies and antimicrobial activities of novel Indole barbiturates
  作者：S. Vijaya Laxmi、B. Janardhan、B. Rajitha、P. Raghavaiah、Prathima Srinivas

  DOI：10.1007/s00044-011-9827-6

  日期：2012.10

  A novel series of N-substituted 2-phenyl indole derivatives incorporating barbituric acid have been synthesised and the chemical structures of the resulting molecules were characterised by means of IR, NMR and mass spectra. The antimicrobial activities of these compounds were investigated. Significant improvement in the antimicrobial activity can be achieved, in the presence of Cl and Br substituents on phenacyl moiety at para position. Single crystal X-ray analysis was also performed for the compound 6b in order to determine the crystal structure.