3-{[5-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}-N-ethylpyrrolidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{[5-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}-N-ethylpyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: 3-(5-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)-N-ethylpyrrolidine-1-carboxamide；3-[[5-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino]-N-ethylpyrrolidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₆O
• 分子量: 384.868
• InChiKey: WUFVFWHZRSJNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[5-cyano-4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}-N-ethylpiperidine-1-carboxamide 、 3-{[5-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}-N-ethylpyrrolidine-1-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以9%的产率得到2-(4-{[5-chloro-4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}piperidin-1-yl)-N-methylacetamide acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK

  摘要：

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2006038001A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-吲哚硼酸 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-{[5-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}-N-ethylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of aminopyrimidines as novel c-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitors

  摘要：

  The development of a series of novel aminopyrimidines as inhibitors of c-Jun N-terminal kinases is described. The synthesis, in vitro inhibitory values for JNK1, JNK2 and CDK2, and the in vitro inhibitory value for a c-Jun cellular assay are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.078