ethyl 5-phenylpent-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-phenylpent-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-2-pentynoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CXUDIMXQYITGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpent-2-ynoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-phenylpent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  膦催化的炔酸酯与对醌甲基化物的分子间二烯化

  摘要：

  已经公开了一种有趣的远程 δ-C 1,6-加成和膦催化的活化炔烃的异构化级联反应。通过应用对醌甲基化物 ( p -QMs) 和 δ-取代的炔酸酯与三丁基膦 (P n Bu 3 ) 催化，以及高区域选择性和立体选择性（dr > 20:1）。广泛的兼容底物（35 个示例），例如吲哚基、羟吲哚基、酯和肉桂基，扩展了该方法的实用性。还介绍了一种合理的机制及其一些应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00226
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,1-dibromo-1-butene 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 5-phenylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用 DIBAL-H 有效部分还原 α,β-不饱和酯

  摘要：

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402675

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• Copper-catalyzed boration of activated alkynes. Chiral boranes via a one-pot copper-catalyzed boration and reduction protocol
  作者：Ho-Young Jung、Xinhui Feng、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.061

  日期：2012.4

  Phosphine–copper(I) complexes efficiently catalyzed the mono-boration of electron-deficient alkynes in the presence of MeOH and also catalyzed conjugate reductions of alkenylboronates bearing an electron-withdrawing group. The mono-addition of bis(pinacolato)diboron to alkynes catalyzed by a copper–Xantphos complex produced vinylboronates with high regio and stereoselectivity and asymmetric reduction

  在甲醇存在下，磷化氢-铜（I）络合物可有效催化缺电子炔烃的单硼酸酯化反应，还可以催化带有吸电子基团的烯基硼酸酯的共轭还原反应。在铜-Xantphos络合物的催化下，将双（频哪醇）二硼单价加成到炔烃上，产生了具有高区域和立体选择性的乙烯基硼酸酯，并且通过手性铜-双膦催化剂使乙烯基硼酸酯不对称还原，从而可以合成具有高对映选择性的有价值的手性硼烷。一锅硼酸化/不对称还原α，β-不饱和炔酸酯可以用单一的铜-膦催化剂进行。
• Selective One-Pot Synthesis of Allenyl and Alkynyl Esters from β-Ketoesters
  作者：Pradip Maity、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/jo801563x

  日期：2009.1.2

  β-ketoesters to generate conjugated and deconjugated alkynyl esters and conjugated allenyl esters. This sequential one-pot method involves the formation of a vinyl triflate monoanion intermediate that leads to the selective formation of alkynes or allenes depending on additives and conditions used. Product outcomes appear to be a function of unique mono- and dianion mechanisms which are described.

  描述了一种方便的方法，用于 β-酮酯脱水以生成共轭和去共轭炔基酯和共轭丙二烯基酯。这种连续的一锅法涉及形成乙烯基三氟甲磺酸酯单阴离子中间体，根据所使用的添加剂和条件，该中间体导致炔烃或丙二烯的选择性形成。产品结果似乎是所描述的独特的单价和双价阴离子机制的函数。
• Diastereoselective synthesis of cyclopentene spiro-rhodanines containing three contiguous stereocenters via phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition or one-pot sequential [3 + 2]/[3 + 2] cycloaddition
  作者：Jiayong Zhang、Minxuan Zhang、Yuming Li、Shang Liu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c6ra23399f

  日期：——

  form cyclopentene spiro-rhodanine scaffolds are described. In the first approach, alkynoate derivatives and 5-arylidene-3-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-4-one react in the presence of PBu3 through a [3+2]...

  描述了两种不同的非对映选择性膦催化的级联反应，以形成环戊烯螺-罗丹宁骨架。在第一种方法中，炔醇酸酯衍生物和5-亚芳基-3-（叔丁基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮在PBu3存在下通过[3 + 2]发生反应。
• Isomerization of Electron-Poor Alkynes to the Corresponding (E,E)-1,3-Dienes Using a Bifunctional Polymeric Catalyst Bearing Triphenylphosphine and Phenol Groups
  作者：Patrick Toy、Cathy Kwong、Michael Fu、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0030-1258576

  日期：2010.10

  The use of a bifunctional non-cross-linked polystyrene bearing both phosphme and phenol groups tor the organocatalytic isomerization of alkynes bearing electron-withdrawing ester substituents to afford the corresponding (E,E)-dienes in excellent yield and stereoselectivity is described. When polystyrene functionalized with only phosphine groups was used as the catalyst, either low or no yield of the

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。