(E)-1,1-dichloro-3-penten-2-ol | 84987-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-1,1-dichloro-3-penten-2-ol
• 英文别名: 1,1-dichloro-3-penten-2-ol；(E)-1,1-dichloropent-3-en-2-ol
• CAS: 84987-60-0
• 化学式: C₅H₈Cl₂O
• 分子量: 155.024
• InChiKey: ZEDCZFSTJXALMY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dichloro-3-penten-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(E)-1,1-dichloro-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔加成诱导的环丙烷化反应合成三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮衍生物

  摘要：

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00180-6
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 二氯甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(E)-1,1-dichloro-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔加成诱导的环丙烷化反应合成三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮衍生物

  摘要：

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00180-6

文献信息

• Oxyanionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes. Reaction of alkoxides with dichlorocarbene and chlorophenylcarbene
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00347a042

  日期：1983.5