2,2-Dichlor-cis-3,4-dimethyl-cyclobutanon | 64512-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dichlor-cis-3,4-dimethyl-cyclobutanon
• 英文别名: cis-2,2-Dichlor-3,4-dimethylcyclobutanon；cis-2,2-dichloro-3,4-dimethylcyclobutanone；(3R,4S)-2,2-dichloro-3,4-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 64512-26-1
• 化学式: C₆H₈Cl₂O
• 分子量: 167.035
• InChiKey: BAEYWHUXGUIZSP-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dichlor-cis-3,4-dimethyl-cyclobutanon 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 trans-2,3-dimethyl-1-vinylidenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of 9-methylenespiro[3.5]nona-5,7-diene: a route to benzo-2-hexene-1,6-diyl, a putative intermediate in the retro-Diels-Alder reaction of tetralin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a021
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 二氯乙烯酮 生成 2,2-Dichlor-cis-3,4-dimethyl-cyclobutanon
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of 9-methylenespiro[3.5]nona-5,7-diene: a route to benzo-2-hexene-1,6-diyl, a putative intermediate in the retro-Diels-Alder reaction of tetralin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a021

文献信息

• Zur Kenntnis des Aminal-Enamin-Gleichgewichtes bei Cyclopropan-carbaminalen
  作者：Martin K. Huber、Roger Martin、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19770600532

  日期：1977.7.13

  The Aminal-enamine Equilibrium in Cyclopropane-carbaminals.

  环丙烷氨基甲酸酯中的氨基烯胺平衡。
• Entropic Intermediates and Hidden Rate-Limiting Steps in Seemingly Concerted Cycloadditions. Observation, Prediction, and Origin of an Isotope Effect on Recrossing
  作者：Ollie M. Gonzalez-James、Eugene E. Kwan、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/ja208779k

  日期：2012.2.1

  An unusual intramolecular kinetic isotope effect (KIE) in the reaction of dichloroketene with cis-2-butene does not fit with a simple asynchronous cycloaddition transition state, but it can be predicted from trajectory studies on a bifurcating energy surface. The origin of the KIE is related to a high propensity for transition state recrossing in this system, with heavier masses recrossing less. The

  二氯乙烯酮与顺式 2-丁烯反应中不寻常的分子内动力学同位素效应 (KIE) 不符合简单的异步环加成过渡态，但可以从分叉能量表面的轨迹研究中预测。KIE 的起源与该系统中过渡态重新交叉的高倾向有关，质量越重重新交叉越少。KIE 也可以通过统计模型来预测，该模型将环加成视为逐步机制，限速的第二步与形成第二个碳-碳键的熵势垒相关。通过对有机催化 Diels-Alder 反应的检查，表明这种逐步机制与其他异步但看似协调的环加成反应的相关性。
• A simple procedure for stereospecific vicinal dicarboxylation of olefins
  作者：Jean Pierre Depres、Fernando Coelho、Andrew E. Green

  DOI：10.1021/jo00211a036

  日期：1985.5
• DEPRES, J. P.;COELHO, F.;GREENE, A. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1972-1973
  作者：DEPRES, J. P.、COELHO, F.、GREENE, A. E.

  DOI：——

  日期：——