N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide | 26385-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide；N-acetyl-2-(phenylethynyl)aniline；o-Acetamidophenyl(phenyl)acetylen；Acetamide, N-[2-(phenylethynyl)phenyl]-
• CAS: 26385-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DQFSUQYFFXVNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Sodium;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide;hydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-acetyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钌催化 2-炔基苯胺的环异构化：通过 1,2-碳迁移合成 3-取代吲哚

  摘要：

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04564
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的环化反应有效合成吲哚

  摘要：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的分子内环化反应已成功开发了一种高效的吲哚合成方法。这种CuMgAl-LDH催化剂的特征是易于制备，回收和重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失，并且具有独特的双重活化作用。此外，还介绍了典型的吲哚化合物的晶体结构和Hirshfeld表面分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.009
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二苯二硫醚 在 N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide 、 双氧水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((phenylthio)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced tandem cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides: a convenient method for accessing benzothiophenes under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions

  摘要：

  通过在无过渡金属和无光催化剂条件下，使用可见光诱导2-炔基苯胺与二硫化物进行环化反应，开发了一种有效合成苯并噻吩的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01747b

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles from alkynylanilines and 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kota Ogihara、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151896

  日期：2020.5

  2,3-Disubstituted indoles bearing 2-hydroxyphenyl moieties at their C3 positions were synthesized from readily available 2-chlorophenols and alkynylanilines via aminopalladation/reductive elimination using Pd–dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates the introduction of the 2-hydroxyphenyl group at the C3 position of the indole.

  通过使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氨基钯/还原消除反应，由易于获得的2-氯酚和炔基苯胺合成2,3-二取代的吲哚，其C3位带有2-羟基苯基部分。催化剂促进在吲哚的C 3位上2-羟基苯基的引入。
• Metal‐Free and <i>syn</i> ‐Selective Hydrohalogenation of Alkynes through a Pseudo‐Intramolecular Process
  作者：Haruyasu Asahara、Yusuke Mukaijo、Kengo Muragishi、Kento Iwai、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.202101134

  日期：2021.11.15

  syn-selective hydrochlorination upon heating with hydrochloric acid through a pseudo-intramolecular process. This reaction is initiated by formation of anilinium salt, which facilitates the efficient electrophilic addition because of the spatial proximity of the reagents. In this reaction, overaddition is not observed.

  乙炔基苯胺的炔烃部分通过伪分子内过程与盐酸一起加热，有效地进行无金属和顺式选择性氢氯化。该反应由苯胺盐的形成引发，由于试剂在空间上接近，这有利于有效的亲电加成。在该反应中，未观察到过量添加。
• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reaction of 2-(1-Alkynyl)benzenamines:  Selective Synthesis of 3-(Halomethylene)indolin-2-ones
  作者：Shi Tang、Quan-Fu Yu、Peng、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/ol701450n

  日期：2007.8.1

  A novel and selective palladium-catalyzed carbonylative annulation process for the synthesis of 3-(halomethylene)indolin-2-ones was demonstrated. In the presence of PdX2 and CuX2, 3-(halomethylene)indolin-2-ones were selectively obtained from the carbonylative annulations of 2-(1-alkynyl)benzenamines with CO in moderate to good yields.

  证明了一种新颖的，选择性的钯催化的羰基环化法，用于合成3-（卤代亚甲基）吲哚-2-酮。在PdX2和CuX2的存在下，从2-（1-炔基）苯胺与CO的羰基环化反应中以中等到良好的收率选择性地获得了3-（卤代亚甲基）吲哚-2-酮。