4-methoxy-N-(1-thiophen-2-ylethyl)aniline | 1021058-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-thiophen-2-ylethyl)aniline
• CAS: 1021058-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• mdl: MFCD11147333
• 分子量: 233.334
• InChiKey: OOEXNOWYAYOFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-thiophen-2-ylethyl)aniline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 benzylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 作用下， 以43%的产率得到4-methoxy-N-(1-(thiophen-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[1-(2-thienyl)ethylidene]benzenamine 在 C₄₄H₅₃N₅OPRu⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-(1-thiophen-2-ylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含卢替丁衍生的钳式CNC配体的钌（II）配合物：CN键的合成，结构和催化加氢

  摘要：

  通过与相应的银卡宾衍生物进行重金属化制备了一系列含卢剔啶衍生的钳式CNC配体的Ru络合物。这些衍生物的表征显示了CN配体的mer和fac配位，这取决于N-杂环卡宾片段的翼尖。在存在t BuOK的情况下，Ru-CNC络合物在一系列亚胺的氢化中具有活性。另外，这些络合物催化菲啶啶的可逆氢化。详细的NMR光谱研究表明，CNC配体具有去质子化能力，并参与了配体辅助的二氢活化。更有趣的是，Ru-CNC络合物5 e（BF4）能够向金属-配体骨架中添加醛亚胺以产生酰胺基络合物。最后，通过DFT计算对亚胺的氢化机理进行了研究。计算的机理包括在钳形配体或第二个配位的H 2分子的协助下，外球面逐步将氢转移至CN键。

  DOI：

  10.1002/chem.201406040

文献信息

• Solvent- and catalyst-free direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester: synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.046

  日期：2013.6

  A facile and rapid method for the parallel synthesis of a series of secondary and tertiary amines by the direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester under solvent- and catalyst-free has been developed. The scope and limitation of this method are described.

  已经开发了一种简便，快速的方法，该方法通过在无溶剂和无催化剂的情况下，用Hantzsch酯对醛和酮进行直接还原胺化反应，来并行合成一系列仲胺和叔胺。描述了该方法的范围和局限性。
• S-Benzyl Isothiouronium Chloride as a Recoverable Organocatalyst for the Direct Reductive Amination of Ketones with Hantzsch Ester
  作者：Taek Kim、Quynh Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1291125

  日期：2012.7

  presence of S-benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst is reported. A wide range of ketones as well as amines were found to give the expected products in moderate to excellent yields. The direct reductive amination of ketones using the Hantzsch ester in the presence of S-benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst is reported. A wide range of ketones as well as

  摘要 据报道，在S-苄基异硫脲鎓氯化物作为可回收的有机催化剂的存在下，使用汉茨ester酯对酮进行直接还原胺化。发现各种各样的酮和胺以中等至优异的产率得到预期的产物。 据报道，在S-苄基异硫脲鎓氯化物作为可回收的有机催化剂的存在下，使用汉茨ester酯对酮进行直接还原胺化。发现各种各样的酮和胺以中等至优异的产率得到预期的产物。
• Implication of a Silyl Cobalt Dihydride Complex as a Useful Catalyst for the Hydrosilylation of Imines
  作者：Cassandre C. Bories、Marion Barbazanges、Etienne Derat、Marc Petit

  DOI：10.1021/acscatal.1c03886

  日期：2021.11.19

  Here, we describe the formation and use of silyl cobalt (III) dihydride complexes as powerful catalysts for the hydrosilylation of a variety of imines starting from a low-valent well-defined cobalt (I) complex. The reaction is efficient at low catalyst loadings with a diverse range of imines bearing various protecting groups, as well as aliphatic ketimines and quinoline. Kinetics, DFT calculations

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。
• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• Ruthenium(II) Complexes Containing Lutidine-Derived Pincer CNC Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Hydrogenation of CN bonds
  作者：Martín Hernández-Juárez、Joaquín López-Serrano、Patricia Lara、Judith P. Morales-Cerón、Mónica Vaquero、Eleuterio Álvarez、Verónica Salazar、Andrés Suárez

  DOI：10.1002/chem.201406040

  日期：2015.5.11

  transmetalation with the corresponding silver‐carbene derivatives. Characterization of these derivatives shows both mer and fac coordination of the CNC ligands depending on the wingtips of the N‐heterocyclic carbene fragments. In the presence of tBuOK, the Ru‐CNC complexes are active in the hydrogenation of a series of imines. In addition, these complexes catalyze the reversible hydrogenation of phenantridine. Detailed

  通过与相应的银卡宾衍生物进行重金属化制备了一系列含卢剔啶衍生的钳式CNC配体的Ru络合物。这些衍生物的表征显示了CN配体的mer和fac配位，这取决于N-杂环卡宾片段的翼尖。在存在t BuOK的情况下，Ru-CNC络合物在一系列亚胺的氢化中具有活性。另外，这些络合物催化菲啶啶的可逆氢化。详细的NMR光谱研究表明，CNC配体具有去质子化能力，并参与了配体辅助的二氢活化。更有趣的是，Ru-CNC络合物5 e（BF4）能够向金属-配体骨架中添加醛亚胺以产生酰胺基络合物。最后，通过DFT计算对亚胺的氢化机理进行了研究。计算的机理包括在钳形配体或第二个配位的H 2分子的协助下，外球面逐步将氢转移至CN键。