ethyl 3-cyclohexyl-2,3-epoxy-2-methylpropanoate | 77642-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl 3-cyclohexyl-2,3-epoxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-cyclohexyl-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 77642-81-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: OAFPMNUZIVFMRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4440 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohexyl-2,3-epoxy-2-methylpropanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 环己基甲乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kuroyan, R. A.; Markosyan, A. I.; Engoyan, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 12, p. 2219 - 2221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-cyclohexyl-2,3-epoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。
• A highly stereoselective conversion of α,β-epoxy esters to α-hydroxy esters. An efficient route to optically active α-hydroxyesters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96531-6

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were cleanly converted to α-hydroxy esters with retention of the configurations at the α-carbon atoms via MgI2-promoted regioselective oxirane ring-opening followed by tributyltin hydride-reduction.

  通过MgI 2促进的区域选择性环氧乙烷环的开环，然后氢化三丁基锡的还原，将α，β-环氧酯干净地转化为α-羟基酯，并保留在α-碳原子上的构型。
• Transformation of α,β-Epoxyesters into 2,3-Dideuterioesters Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo026043a

  日期：2003.2.1

  An easy and general sequenced elimination/reduction process by means of samarium diiodide, in the presence of D(2)O, provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterioesters 2. The reaction can be also carried out in the presence of H(2)O instead of D(2)O, yielding the corresponding saturated esters 4. Other deuterated esters have been also obtained. A mechanism to explain this synthesis

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。
• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。
• KUROYAN R. A.; MARKOSYAN A. I.; ENGOYAN A. P.; VARTANYAN S. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 12, 2591-2594
  作者：KUROYAN R. A.、 MARKOSYAN A. I.、 ENGOYAN A. P.、 VARTANYAN S. A.

  DOI：——

  日期：——