ethyl 3-(diallylamino)-3-oxopropanoate | 52053-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(diallylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: N,N-Diallyl-aethoxycarbonyl-acetamid；Ethyl 3-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 52053-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PCNIUBQLROFFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(diallylamino)-3-oxopropanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-allyl-4-propylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kolbe阳极脱羧是获得2-吡咯烷酮的绿色途径。

  摘要：

  促智化合物是一组具有药理活性的吡咯烷酮。这些增强认知特性并拥有广阔处方领域的分子，是制药行业特别感兴趣的合成靶标。在本文中，我们公开了一种利用电合成有效且环保的吡咯烷酮合成方法。新开发的方法包括Kolbe脱羧，然后进行分子内自由基环化和自由基-自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00056
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-(diallylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kolbe阳极脱羧是获得2-吡咯烷酮的绿色途径。

  摘要：

  促智化合物是一组具有药理活性的吡咯烷酮。这些增强认知特性并拥有广阔处方领域的分子，是制药行业特别感兴趣的合成靶标。在本文中，我们公开了一种利用电合成有效且环保的吡咯烷酮合成方法。新开发的方法包括Kolbe脱羧，然后进行分子内自由基环化和自由基-自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00056

文献信息

• Continuous Flow Electrochemical Oxidative Cyclization and Successive Functionalization of 2-Pyrrolidinones
  作者：Mathilde Quertenmont、Frédéric C. Toussaint、Thierry Defrance、Kevin Lam、István E. Markó、Olivier Riant

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00188

  日期：2021.12.17

  batch oxidative cyclization/functionalization of 2-pyrrolidinones, using the Kolbe reaction, from a batch type cell to a continuous flow electrochemical reactor. Combining organic electrosynthesis with continuous flow chemistry offers numerous advantages over batch electrolysis such as a faster reaction time and better mixing of the heterogeneous reaction. Moreover, due to the use of continuous flow

  2-吡咯烷酮是在许多药理活性化合物中发现的重要支架，例如布立西坦和左乙拉西坦（抗癫痫药）或吡拉西坦和普拉西坦（与年龄相关的记忆障碍药物）。在众多目标中，促智剂代表了一类有吸引力的化合物，因为它们选择性地改善认知功能。在这项研究中，我们报告了使用 Kolbe 反应将 2-吡咯烷酮的电化学间歇氧化环化/功能化从间歇式电池成功转化为连续流动电化学反应器。有机电合成与连续流动化学相结合提供了许多优于间歇电解的优点，例如更快的反应时间和更好的多相反应混合。而且，由于使用具有精确几何形状、小电极间间隙和大电极表面积与反应器体积比的连续流动电化学电池，可以很容易地提高有机电合成的生产率。此外，鉴于流动化学是扩大此类反应的最直接方法，因此将间歇式电化学转化转化为连续流动反应器是电化学过程发展的关键步骤。在这项研究中，连续流动电化学在我们的工艺中的应用允许在回路反应器设置（配备 5 mL容器）。电极表面积与
• Ermili; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 3, p. 225 - 236
  作者：Ermili、Roma、Mazzei、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4001424A
  申请人：——

  公开号：US4001424A

  公开（公告）日：1977-01-04