(E,E)-2-methylhexa-2,4-dienal | 54716-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-2-methylhexa-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-2-methyl-hexa-2,4-dienal；(2E,4E)-2-methylhexa-2,4-dienal
• CAS: 54716-17-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: USLLTQZDXQTRIR-BDWKERMESA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2-methylhexa-2,4-dienal 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a004
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-5,5-Dimethoxy-1,4-dimethyl-pent-2-enyl)-1-methyl-piperidinium; hydroxide 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E,E)-2-methylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a004

文献信息

• A general route to α-alkyl (E)-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Nour Lahmar、Jamaa Aatar、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.015

  日期：2006.6

  Bis(trimethylsilyl)-tert-butylaldimines 3 react with aldehydes in the presence of zinc bromide at room temperature to give, after hydrolysis, the desired α-alkyl α,β-ethylenic aldehydes in good yield and with very high E stereoselectivity. The reaction was believed to proceed via the α-silyl β-siloxyimines 4.

  在室温下，在溴化锌存在下，双（三甲基甲硅烷基）-叔丁基亚胺3与醛反应，水解后以高收率和非常高的E立体选择性得到所需的α-烷基α，β-乙烯醛。据信该反应通过α-甲硅烷基β-甲硅烷氧基亚胺4进行。
• Spangler, Charles W.; Tan, Robin P. K.; Gibson, Robert S., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 5, p. 371 - 376
  作者：Spangler, Charles W.、Tan, Robin P. K.、Gibson, Robert S.、McCoy, Ray K.

  DOI：——

  日期：——
• Type I intramolecular cycloadditions of vinylketenes
  作者：Susanna Y. Lee、Yashwant S. Kulkarni、Beverly W. Burbaum、Madeline I. Johnston、Barry. B. Snider

  DOI：10.1021/jo00244a002

  日期：1988.4