(E,2R,4S,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-6-en-3-one | 116661-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2R,4S,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-6-en-3-one
• CAS: 116661-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: QBQCAHLOYCXKFV-AWRSYFIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,4S,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-6-en-3-one 在 吡啶 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-[(4R,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((E)-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,2R,4S,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学合成使链球菌素抗生素的生化和抗菌评估成为可能

  摘要：

  细菌转录的抑制代表了一种有效且经临床验证的抗感染化疗策略。我们描述了针对细菌 RNA 聚合酶 (RNAP) 的链球菌属抗生素类方法的演变。这一努力导致了链球菌素、链球菌素、链球菌酸和一系列基于链球菌素的新型药物的合成和生物学评价。随后对 RNAP 抑制的生化评估表明，这类抗生素的活性需要链霉酸和特霉酸亚基的存在。此外，我们将 10,11-dihydrostreptolydigin 鉴定为一种新的 RNAP 靶向剂，它在最长的线性序列中以 15 个步骤的高合成效率组装。Dihydrostreptolydigin 抑制了三种代表性的细菌 RNAP，并显示出对唾液链球菌的体外抗菌活性。合成效率的整体提高与这种全合成抗生素的显着抗菌活性相结合，证明了有机合成在实现针对细菌转录的新化学试剂的设计和综合体外药理学评估方面的能力。

  DOI：

  10.1021/ja2041964

文献信息

• Studies in polypropionate synthesis: high π-face selectivity in syn aldol reactions of tin(II) enolates from (R)- and (S)-1-benzyloxy-2-methylpentan-3-one.
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74697-1

  日期：1992.7

  Use of Sn(OTf)2/Et3N in the aldol reactions of the α-chiral ethyl ketones (R)- or (S)-1 with aldehydes leads to high stereoselectivity (90–95% ds, >-97% ee) for the 1,2-syn-2,4-syn adduct 7 or ent-7. This substrate-based selectivity is rationalised by chelation of the Sn(II) enolate.

  在α-手性乙基酮（R）-或（S）-1与醛的醛醇缩合反应中使用Sn（OTf）2 / Et 3 N会导致高立体选择性（90-95％ds，>-97％ee） ）对于1,2- syn -2,4- syn syn加合物7或ent - 7。通过对Sn（II）烯醇盐进行螯合可以合理地实现这种基于底物的选择性。
• Synthesis and biological activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Tomoyuki Kimura、Takeshi Kuroda、Keita Matsui、Saori Miya、Satomi Kuribayashi、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.046

  日期：2006.8

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemical Synthesis Enables Biochemical and Antibacterial Evaluation of Streptolydigin Antibiotics
  作者：Sergey V. Pronin、Anthony Martinez、Konstantin Kuznedelov、Konstantin Severinov、Howard A. Shuman、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja2041964

  日期：2011.8.10

  a new RNAP-targeting agent, which was assembled with high synthetic efficiency of 15 steps in the longest linear sequence. Dihydrostreptolydigin inhibited three representative bacterial RNAPs and displayed in vitro antibacterial activity against S. salivarius . The overall increase in synthetic efficiency combined with substantial antibacterial activity of this fully synthetic antibiotic demonstrates

  细菌转录的抑制代表了一种有效且经临床验证的抗感染化疗策略。我们描述了针对细菌 RNA 聚合酶 (RNAP) 的链球菌属抗生素类方法的演变。这一努力导致了链球菌素、链球菌素、链球菌酸和一系列基于链球菌素的新型药物的合成和生物学评价。随后对 RNAP 抑制的生化评估表明，这类抗生素的活性需要链霉酸和特霉酸亚基的存在。此外，我们将 10,11-dihydrostreptolydigin 鉴定为一种新的 RNAP 靶向剂，它在最长的线性序列中以 15 个步骤的高合成效率组装。Dihydrostreptolydigin 抑制了三种代表性的细菌 RNAP，并显示出对唾液链球菌的体外抗菌活性。合成效率的整体提高与这种全合成抗生素的显着抗菌活性相结合，证明了有机合成在实现针对细菌转录的新化学试剂的设计和综合体外药理学评估方面的能力。
• Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Saori Miya、Takeshi Kuroda、Tomohisa Handa、Kengo Kanematsu、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.078

  日期：2004.7

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.