3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 | 6465-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-3-methyl-5-norbornene
• 英文别名: 3-methylbicyclo[2.2.1]hex-5-ene-2-carboxaldehyde；methylnorbornene aldehyde；2,5-Endomethylen-6-methyl-Δ³-tetrahydrobenzaldehyd；5-Formyl-6-methyl-bicyclo<2.2.1>-hepten-(2)；5-Formyl-6-methyl-norborn-2-en；2-formyl-3-methylbicyclo[2,2,1]hepta-5-ene；2-formyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene；3-methyl-norborn-5-ene-2-carbaldehyde；3-Methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 6465-95-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ZZQYFYSMSNWWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 在 镍 氢气 作用下， 150.0 ℃ 、880.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-甲基双环(2.2.1)庚基-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2,2,1] heptane derivative

  摘要：

  由以下一般式（1）表示的一种双环[2.2.1]庚烷衍生物：其中R1和R2分别表示氢原子或甲基基团，R3表示甲基基团或乙基基团。该衍生物适用作为用于粘合剂的增粘剂和用于橡胶和树脂的工艺油的高粘度烃基材料。

  公开号：

  US20040171898A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 二聚环戊二烯 以 stainless steel 为溶剂， 175.0 ℃ 、195.52 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以to obtain 503 g (3.7 mol) of 2-formyl-3-methylbicyclo[2,2,1]hepta-5-ene having a boiling point of 70° C./11 mmHg的产率得到3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for producing cyclic unsaturated aldehydes

  摘要：

  本发明公开了一种生产环状不饱和醛的方法，其包括在固体酸催化剂的存在下，使用Diels-Alder反应，将一个环状共轭二烯化合物与一种由通式（I）R--CH.dbd.CH--CHO（I）表示的醛反应，其中R是具有1至3个碳原子的烷基基团。根据本发明的方法，可以在低成本、不会导致设备腐蚀且反应后不需要任何处理的情况下，高效、工业优势地通过Diels-Alder反应生产用作牵引油等原材料的环状不饱和醛。

  公开号：

  US05886234A1

文献信息

• Immobilization of MacMillan Imidazolidinone as Mac-SILC and its Catalytic Performance on Sustainable Enantioselective Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Hisahiro Hagiwara、Toshihiro Kuroda、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200900865

  日期：2010.3.22

  (Mac‐SILC) in the pores of silica gel with the aid of an ionic liquid – 1‐butyl‐3‐methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. The heterogenized organocatalyst was utilized for the enantioselective Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and cinnamaldehyde, recovered by simple filtration and subsequent evacuation, and repeatedly used up to six times in 81% average chemical yield, 87% ee for endo‐

  麦克米伦的咪唑啉酮催化剂作为负载型离子液体催化剂（Mac‐SILC）借助离子液体– 1-丁基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺固定在硅胶孔中。所述多相有机催化剂是用于环戊二烯与肉桂醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应，回收通过简单过滤和随后的抽空，并重复使用多达六次在81％的平均化学产率，87％ee值用于内切-和80％ee值用于exo产品。Mac‐SILC对多种基材均有效。
• Diels-Alder Reaction in Air- and Moisture-Stable Zinc-Containing Ionic Liquids
  作者：I-Wen Sun、Shin-Yi Wu、Chia-Hao Su、Yu-Lin Shu、Pei-Lin Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400057

  日期：2004.4

  Diels-Alder reactions in a number of air- and moisture-stable dialkylimidazolium halide-ZnCl 2 ionic liquids are reported. High yields and high endo selectivities have been observed. The ionic liquids could then be recyclable without loss of reactivity.

  报道了许多空气和水分稳定的二烷基咪唑卤化物-ZnCl 2 离子液体中的 Diels-Alder 反应。已观察到高产率和高内切选择性。然后离子液体可以在不损失反应性的情况下进行回收。
• Method for Producing Compound Containing BIS (Perfluoroalkylsulfonyl) Methyl Group and Salt Thereof, and Solid Electrolyte Membrane Produced Using Same
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150266816A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  [Problem] To provide a method for producing a compound having a bis(trifluoroalkanesulfonyl)methyl group, which is a compound having a high acidity degree and hydrophobicity and useful as a raw material compound for a resin, and a salt thereof in a simple manner. [Solution] A method for producing a compound containing a bis(perfluoroalkylsulfonyl)methyl group and represented by the following formula and a salt of the compound. (Rf represents a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms. A represents a monovalent organic group. Y represents a single bond or a C 1 -C 4 linear, C 3 -C 4 branched or C 3 -C 4 cyclic alkylene group wherein each of some or all of hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom and an ether bond or an ester bond may be contained.)

  提供一种简单的方法，用于生产具有高酸度和疏水性的双(三氟烷磺酰基)甲基基团的化合物，该化合物可作为树脂的原料化合物，并提供该化合物的盐。生产含有双(全氟烷基磺酰基)甲基基团的化合物及其盐的方法如下所示： （Rf代表具有1至12个碳原子的全氟烷基基团。A代表一价有机基团。Y代表单键或C1-C4线性、C3-C4支链或C3-C4环烷基基团，其中部分或全部氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代，并且可能包含醚键或酯键。）
• Planar Chiral PHANOLs as Organocatalystsfor the Diels-Alder Reaction via Double Hydrogen-Bondingto a Carbonyl Group
  作者：D. Christopher Braddock、Iain D. MacGilp、Benjamin G. Perry

  DOI：10.1055/s-2003-39890

  日期：——

  Planar chiral PHANOLs have been shown to catalyze Diels-Alder reactions of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with various dienes. Rate accelerations of up to ca. 30-fold were obtained using the electron deficient 4,12-dihydroxy-7,15-dinitro[2.2]paracyclophane as a catalyst. It is proposed that the carbonyl group of the dienophile is activated via a double hydrogen-bonding mode. Although the PHANOLs

  平面手性 PHANOL 已被证明可催化 α,β-不饱和醛和酮与各种二烯的 Diels-Alder 反应。速率加速度可达约。使用缺电子的 4,12-二羟基-7,15-二硝基 [2.2] 对环烷作为催化剂获得了 30 倍。建议亲二烯体的羰基通过双氢键模式活化。尽管 PHANOL 本质上是手性的，但在使用对映体纯 (R)-PHANOL 时观察到很少或没有不对称诱导。
• Iminium ion catalysis: Use of the α-effect in the acceleration of the Diels–Alder reactionElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212239a/
  作者：Julie L. Cavill、Jens-Uwe Peters、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/b212239a

  日期：2003.3.6

  The alpha-effect can be used in the acceleration of the Diels-Alder reaction between a series of dienes and electron deficient dienophiles using iminium ion catalysis, providing a novel molecular scaffold capable of performing this class of catalytic process.

  使用亚胺离子催化，α效应可用于加速一系列二烯和电子缺陷的亲二烯体之间的Diels-Alder反应，从而提供了一种能够执行此类催化过程的新型分子支架。