(S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇 | 191109-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 191109-51-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: AJASJZNNGLIKBY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-N-(1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Deep learning-driven scaffold hopping in the discovery of Akt kinase inhibitors

  摘要：

  使用深度条件转换器神经网络SyntaLinker进行骨架跳跃，发现了一种新的具有高效能的Akt激酶抑制剂1d（Akt1 IC50 = 88 nM，U937 IC50 = 0.39 μM）。

  DOI：

  10.1039/d1cc03392a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇 在 磷酸吡哆醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用环己胺氧化酶和 ω-转氨酶将外消旋 β-氨基醇去外消旋化为对映体纯 (S)-β-氨基醇的对映选择性级联生物催化。

  摘要：

  解决方案：通过使用环己胺氧化酶和ω-转氨酶进行对映选择性级联生物催化外消旋β-氨基醇的脱消旋。( S )-β-氨基醇以优异的转化率和ee值获得。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000491

文献信息

• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Asymmetric ring opening of racemic epoxides for enantioselective synthesis of (<i>S</i>)-β-amino alcohols by a cofactor self-sufficient cascade biocatalysis system
  作者：Jian-Dong Zhang、Xiao-Xiao Yang、Qiao Jia、Jian-Wei Zhao、Li-Li Gao、When-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Wen-Long Wei、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c8cy02377h

  日期：——

  A novel one-pot epoxide hydrolase/alcohol dehydrogenase/transaminase cascade process for the asymmetric ring opening of racemic epoxides to enantiopure β-amino alcohols is reported. The product (S)-β-amino alcohols were obtained in 97–99% ee and 79–99% conversion from readily available racemic epoxides.

  报道了一种新的一锅式环氧水解酶/醇脱氢酶/转氨酶级联方法，用于外消旋环氧化物不对称开环成对映体纯的β-氨基醇。（S）-β-氨基醇的产物是从易获得的外消旋环氧化物中以97-99％ee和79-99％的转化率获得的。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE HISTAMINE-H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H-3 DE L'HISTAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES SE RAPPORTANT À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009058300A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Biphenyl derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the H3 histamine receptor. (Ia) Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders, such as cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness, such as narcolepsy, shift-work syndrome, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease, pain and the like.

  式(Ia)联苯衍生物及其调节H3组胺受体活性的药用组合物。本发明化合物及其药用组合物针对治疗与组胺H3受体相关的一系列疾病的方法，包括认知障碍、癫痫、脑创伤、抑郁症、肥胖症、睡眠与觉醒障碍，如嗜睡症、轮班工作综合征、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等、猝倒症、过度嗜睡、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等；注意力缺陷多动障碍(ADHD)、精神分裂症、过敏反应、上呼吸道过敏、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆、阿尔茨海默病、疼痛等。
• Discovery of indolin-2-one derivatives as potent PAK4 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Jing Guo、Mingyue Zhu、Tianxiao Wu、Chenzhou Hao、Kai Wang、Zizheng Yan、Wanxu Huang、Jian Wang、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.047

  日期：2017.7

  cells. Western blot analysis indicated that compound 12g potently inhibited the PAK4/LIMK1/cofilin signalling pathways. Finally, the binding mode between compound 12g with PAK4 was proposed by molecular docking. A preliminary ADME profile of the compound 12g was also drawn on the basis of QikProp predictions.

  利用药效基团杂交方法，设计，合成并评估了一系列新的取代的吲哚啉-2-酮衍生物对p21活化激酶4的体外生物学活性。化合物11b，12d和12g对PAK4的抑制作用最强（IC 50分别 为22 nM，16 nM和27 nM）。其中，化合物12g对A549细胞表现出最高的抗增殖活性（IC 50  = 0.83μM）。A549细胞的凋亡分析表明该化合物为12g通过将细胞停滞在细胞周期的G2 / M期来延迟细胞周期进程，从而延缓细胞生长。进一步的研究表明，化合物12g强烈抑制A549细胞的迁移和侵袭。Western印迹分析表明化合物12g有效抑制PAK4 / LIMK1 / cofilin信号传导途径。最后，通过分子对接提出了化合物12g与PAK4的结合方式。还根据QikProp预测得出了化合物12g的ADME初步概况。
• Enantioselective Copper Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.9b01091

  日期：2019.4.3

  The copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC), a click reaction, is one of the most powerful catalytic reactions developed during the last two decades. Conducting CuAAC enantioselectively would add a third dimension to this reaction and would enable the direct synthesis of α-chiral triazoles. Doing so is demanding because the two precursors have linear geometries, and the triazole product

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。