1-methyl-2-(4-pentenyl)indole | 683799-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-pentenyl)indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-pentenyl)-1H-indole；1-Methyl-2-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole；1-methyl-2-pent-4-enylindole
• CAS: 683799-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: KARZVIJDVBTITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-pentenyl)indole 在 一氧化碳 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以77%的产率得到3-chloro-1-methyl-2-(4-pentenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化未活化烯烃与吲哚的芳基化/羰基烷氧基化的范围和机理。

  摘要：

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提

  DOI：

  10.1002/chem.200500787
• 作为产物：
  描述：

  5-已酸甲酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-2-(4-pentenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t

文献信息

• Highly Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles Using a Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Xiao-Lei An、Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Fu-Gen Zhang、You-Quan Zou、Ying-Cen Guo、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201000315

  日期：——

  The scope of the novel ruthenium‐catalyzed tandem cross‐metathesis/intramolecular‐hydroarylation sequence is described. This methodology offers a practical and efficient synthesis of structurally diverse and complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent yields (up to 98 %). Moreover, preliminary efforts towards the development of an enantioselective version of the current process by sequential

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。
• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carboalkoxylation of Alkenyl Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja046810i

  日期：2004.8.1

  room temperature for 30 min led to cyclization/carboalkoxylation to form the corresponding tetrahydrocarbazole in 83% isolated yield as a single regioisomer. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution along the alkenyl chain and at the internal and cis-terminal olefinic positions. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation tolerated a range

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚与催化量的 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）和化学计量的 CuCl2（3 当量）在甲醇中在 CO（1 个大气压）下在室温下反应30 分钟导致环化/碳烷氧基化以 83% 的分离产率形成相应的四氢咔唑，作为单一区域异构体。钯催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚的环化/碳烷氧基化耐受沿烯基链和内部和顺式末端烯烃位置的取代。钯催化的环化/碳烷氧基化可耐受一系列醇，可有效环化 2-(3-丁烯基)吲哚、3-(3-丁烯基)吲哚、3-(4-戊烯基)吲哚和 2-(5) -己烯基）吲哚。
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles
  作者：Chang-Feng Li、Hiu Liu、Jie Liao、Yi-Ju Cao、Xiao-Peng Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol0703130

  日期：2007.5.1

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.
• Ru-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Xiao-Lei An、Ji-Ji Zhang、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.200705194

  日期：2008.3.14
• Scope and Mechanism of the PdII-Catalyzed Arylation/Carboalkoxylation of Unactivated Olefins with Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200500787

  日期：2006.3.1

  Stereochemical analyses of the palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of both 2- and 3-alkenyl indoles are in agreement with mechanisms involving outer-sphere attack of the indole on a palladium-olefin complex followed by alpha-migratory insertion of CO and methanolysis of the resulting acyl palladium intermediate. CuCl2 functions as the terminal oxidant in this palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提