2-(1'-hydroxy-but-2',3'-enyl)5,6-dihydro-4H-pyran | 107751-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1'-hydroxy-but-2',3'-enyl)5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: (2E)-1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)but-2-en-1-ol；(E)-1-(5,6-Dihydro-4H-pyran-2-yl)-but-2-en-1-ol；(E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 107751-05-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XWIUNVHASRHEQF-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-hydroxy-but-2',3'-enyl)5,6-dihydro-4H-pyran 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(E)-1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine catalyzed Nazarov cyclizations of divinyl ketones

  摘要：

  The first examples of iminium catalyzed Nazarov cyclizations of divinyl ketones are presented. Experiments describing hydroxylamine catalysis of the cyclization of eight alpha-alkoxy divinyl ketones (60-79% yield) and one unactivated divinyl ketone (38% yield) are reported. Phenyl substitution at the beta-position of the divinyl ketone inhibits cyclization, whereas beta-alkyl substituted beta-alkoxy divinyl ketones readily cyclize. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-(1'-hydroxy-but-2',3'-enyl)5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2

文献信息

• New Annulations via Platinum-Catalyzed Enyne Cyclization and Cyclopropane Cleavage
  作者：Cristina Nevado、Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0486573

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Oxidative ring opening of 3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-enes, formed by the intramolecular Pt(II)-catalyzed cyclopropanation of enol ethers by alkynes, gives oxepane derivatives. Alternatively, the acid-catalyzed opening of the cyclopropane ring leads to dihydrobenzofurans or 3,4-dihydro-2H-chromenes.

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。