(-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃 | 103664-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃
• 英文名称: (-)-(2S,4R,5S)-2-(Iodomethyl)-4-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-iodomethyl-2-methyl-tetrahydrofuran-3-ol；(2S,4R,5S)-2-Iodomethyl-5-methyl-tetrahydrofuran-4-ol；iodomethyl-2S hydroxy-4R methyl-5S tetrahydrofuranne；2,5-anhydro-1-iodo-1,3,6-trideoxy-L-ribo-hexitol；(2S,3R,5S)-5-(iodomethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 103664-41-1
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: OAVDFJXSQAZHLN-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-5-methyl-2-(dimethylaminomethyl)-2,5-dihydrofuran methiodide
  参考文献：
  名称：

  De Micheli; De Amici; Grana, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1333 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-O-(2,6-二氯苄基)-5-己烯-2,3-二醇 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  新的合成L（+）和D（-）-毒蕈碱

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和苄基醚的高度立体选择性碘环化作用，分别从D-和L-苏氨酸分8步制备了L（+）-muscarine及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96784-5

文献信息

• A Divergent Synthesis of (+)-Muscarine and (+)-epi-Muscarine from d-Glucose
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Berić、Mirjana Popsavin、Ljubica Radić、János Csanádi、Vera Ćirin-Novta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00482-8

  日期：2000.8

  A novel stereospecific synthesis of (+)-muscarine and (+)-epi-muscarine has been achieved by utilizing d-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved stereospecific cyclization of 3,5-di-O-sulfonyl-d-glucofuranose derivatives into the corresponding 2,5-anhydrides, and stereospecific hydrogenation of 2,5-anhydro-l-threo-hex-2-enose ethylene acetal derivatives, thus providing

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。
• Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Beric、Ljubica Radic、Mirjana Popsavin、Vera Cirin-Novta、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19981522

  日期：——

  A stereospecific synthesis of (+)-muscarine iodide (1) has been achieved starting from D-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved a stereospecific cyclization of 3,5-di-O-mesyl derivative 3 into the 2,5-anhydride 4, the stereospecific catalytic hydrogenation of unsaturated derivative 6, and the C-4 epimerization of alcohol 12 by Mitsunobu reaction.

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。
• A concise asymmetric synthesis of (+)-muscarine from (S)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  作者：John Boukouvalas、Ioan-Iosif Radu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.014

  日期：2007.4

  A highly stereoselective synthesis of (+)-muscarine iodide has been achieved in eight steps and 20% overall yield from commercially available (S)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone.

  从（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的八个步骤中，已实现了（+）-蕈肉碱碘化物的高度立体选择性合成，并且总产率为20％。
• A concise synthesis of (+)-muscarine
  作者：T. H. Chan、C. J. Li

  DOI：10.1139/v92-346

  日期：1992.11.1

  (+)-Muscarine was synthesized from S-(−)-ethyl lactate in five steps with the application of a zinc-mediated allylation reaction in aqueous media. Reversal of chelation-control stereoselectivity wa...

  (+)-毒蕈碱是在水介质中应用锌介导的烯丙基化反应，从乳酸 S-(-)-乙酯分五步合成的。螯合控制立体选择性的逆转...
• Synthesis of (+)-muscarine from (S)-(−)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  作者：Kyung Ho Kang、Mi Young Cha、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Bong Young Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01435-0

  日期：2000.10

  (+)-Muscarine has been synthesized from (S)-(−)-5-hydroxy-2(5H)-furanone via rather a long pathway to provide easy access to a wide variety of its analogues.

  （+）-Muscarine是由（S）-（-）-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮通过相当长的途径合成的，可轻松获得各种类似物。