(2S,3R)-2-O-(2,6-二氯苄基)-5-己烯-2,3-二醇 | 103665-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-2-O-(2,6-二氯苄基)-5-己烯-2,3-二醇
• 英文名称: (2S,3R)-2-O-(2,6-dichlorobenzyl)-5-hexen-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2-(2',6'-Dichlorobenzyloxy)-5-hexen-3-ol；(dichloro-2,6 benzyloxy)-5S hydroxy-4R hexene-1；(2S,3R)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
• CAS: 103665-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 275.175
• InChiKey: SBNCVMZGOWWOCE-TVQRCGJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-O-(2,6-二氯苄基)-5-己烯-2,3-二醇 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  新的合成L（+）和D（-）-毒蕈碱

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和苄基醚的高度立体选择性碘环化作用，分别从D-和L-苏氨酸分8步制备了L（+）-muscarine及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96784-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄醇 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 sodium 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R)-2-O-(2,6-二氯苄基)-5-己烯-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  新的合成L（+）和D（-）-毒蕈碱

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和苄基醚的高度立体选择性碘环化作用，分别从D-和L-苏氨酸分8步制备了L（+）-muscarine及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96784-5

文献信息

• Synthesis of (2R,3S)-1,2,3-Butanetriol Derivatives From (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde and of the (2S,3R)-Enantiomers FromD-Glucose. Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure Muscarine
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann、Winfried Münch、Günter Schlichthörl、Angelo Hentzschel

  DOI：10.1002/jlac.198719870103

  日期：1987.1.31

  Both enantiomers of the O-protected epoxy alcohol derivative 1b have been prepared from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde and D-glucose, respectively, and utilized in a practical synthesis of L- and D-muscarine iodide and chloride.

  O-保护的环氧醇衍生物1b的两种对映体分别由（R）-2，3 - O-异亚丙基甘油醛和D-葡萄糖制备，并用于L-和D-穆斯卡因碘化物和氯化物的实际合成中。
• A concise synthesis of (+)-muscarine
  作者：T. H. Chan、C. J. Li

  DOI：10.1139/v92-346

  日期：1992.11.1

  (+)-Muscarine was synthesized from S-(−)-ethyl lactate in five steps with the application of a zinc-mediated allylation reaction in aqueous media. Reversal of chelation-control stereoselectivity wa...

  (+)-毒蕈碱是在水介质中应用锌介导的烯丙基化反应，从乳酸 S-(-)-乙酯分五步合成的。螯合控制立体选择性的逆转...
• Une nouvelle synthese totale de la L(+) et de la D(-)-muscarine
  作者：Roger Amouroux、Bernard Gerin、Maurice Chastrette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96784-5

  日期：1985.1

  L(+)-muscarine and its enantiomer have been prepared in 8 steps from D- and L-threonine respectively via the highly stereoselective iodocyclization of a γ,δ-unsaturated benzylether.

  通过γ，δ-不饱和苄基醚的高度立体选择性碘环化作用，分别从D-和L-苏氨酸分8步制备了L（+）-muscarine及其对映体。