(1RS,2SR,4RS)-spirohept-5-ene-2,2'-oxirane>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1RS,2SR,4RS)-spirohept-5-ene-2,2'-oxirane>
• 英文别名: (1RS,2SR,4RS)-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2'-oxirane]
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: UFLUJIBEANMRJD-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4RS)-spirohept-5-ene-2,2'-oxirane> 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the nonconcerted reductive rearrangement of some bicyclic spirooxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01260a021

文献信息

• Regioselective Electrophilic Additions of Bicyclo[2.2.n]alk-2-enes Controlled by Remote Epoxide Functions
  作者：Fran�ois Claret、Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700723

  日期：1987.11.4

  The electrophilic additions of 2-nitrobenzenesulfenyl chloride to (1RS,2SR,4RS)-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2′-oxirane] (12) and (1RS,2SR,4RS)-spiro[bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2′-oxirane] (14) were not regioselective under condition of kinetic control. However, good regioselectivity was observed for the addition of 2-nitro-benzenesulfenyl chloride to (1RS,2RS,4RS)-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2

  2-硝基苯硫基氯化物在（1 RS，2 SR，4 RS）-螺[双环[2.2.1]庚-5-烯-2,2'-环氧乙烷]（12）和（1 RS，2 SR，4 RS）-螺[双环[2.2.2]辛-5-烯-2,2'-环氧乙烷]（14）在动力学控制条件下不具有区域选择性。然而，观察到向（1 RS，2 RS，4 RS）-螺[双环[2.2.1]庚-5-烯-2,2'-环氧乙烷]（2- （1- RS，2 RS，4 RS））中添加2-硝基-苯磺酰氯的区域选择性良好13），给出（1 RS，2 SR，4 SR，5RS，6个RS）-6-外型- （2-硝基苯硫基）螺[双环[2.2.1]庚烷2,2'-环氧乙烷] -5-桥基氯（24）和用于外切除（1个RS， 2 RS .4 RS）-螺[bicyclo [2.2.2] oct05-ene-2,2'-环氧乙烷]（15），优先给出（1 RS，2 SR，4 SR，5 RS，6 RS）-6