(Z)-4-hydroxybut-2-enyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate) | 1060659-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxybut-2-enyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)
• CAS: 1060659-83-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₄
• 分子量: 561.54
• InChiKey: HJKAMRYCLVDDKJ-BBBNVQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  199.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxybut-2-enyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate) 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(Z)-4-(phenyloxythionocarbonyloxy)-2-butenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetylamino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonate)
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排合成新糖缀合物。

  摘要：

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。

  DOI：

  10.1021/jo8015314
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 calcium sulfate 、 碘 、 silver carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(Z)-4-hydroxybut-2-enyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排合成新糖缀合物。

  摘要：

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。

  DOI：

  10.1021/jo8015314