(Z)-4-(3-phenylpropoxy)-but-2-en-1-ol | 1141498-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3-phenylpropoxy)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(3-phenylpropoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 1141498-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UZAFHPMPHFTCGG-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3-phenylpropoxy)-but-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 diethylzinc 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (3-((cis-2-vinylcyclopropyl)methoxy)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-碘-3-甲氧基-3-甲基丁氧基)丙基]苯 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (Z)-4-(3-phenylpropoxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在α甲氧基γ-烷氧基烷基碘化物基板的具有超级电子给体从4-DMAP和得到的反应中观察到的分片Ñ -methylbenzimidazole †往最‡ §

  摘要：

  衍生自的超电子给体（SED）的反应 4-二甲基氨基吡啶 和从 N-甲基苯并咪唑与α-甲氧基-γ-烷氧基烷基碘一起使用会导致γ-烷氧基作为其醇的释放。这与从烷基卤化物前体产生烷基自由基，以及通过SED的自由基阳离子捕获这些自由基，然后进行杂化裂解相一致。

  DOI：

  10.1039/c0ob01282c

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of new iminosugar lipophilic derivatives and evaluation of biological activities
  作者：Martina De Angelis、Ludovica Primitivo、Carla Sappino、Barbara Centrella、Claudia Lucarini、Lucrezia Lanciotti、Alessia Petti、Davide Odore、Andrea D'Annibale、Beatrice Macchi、Valeria Stefanizzi、Angela Cirigliano、Teresa Rinaldi、Giuliana Righi、Alessandra Ricelli

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108984

  日期：2023.12

  diseases, cancer, bacterial and viral infections. The presence of lipophilic substituents has a significant impact on their biological activities. This work reports the synthesis of three new pyrrolidine lipophilic derivatives O-alkylated in C-6 position. The biological activities of our iminosugars' collection were tested in two cancer cell lines and, due to the pharmaceutical potential, in the model

  亚氨基糖与碳水化合物的相似性决定了这类多羟基生物碱作为治疗糖尿病、溶酶体贮积病、癌症、细菌和病毒感染等多种疾病的潜在候选药物的巨大潜力。亲脂性取代基的存在对其生物活性具有显着影响。这项工作报道了三种新的C-6位O-烷基化吡咯烷亲脂衍生物的合成。我们的亚氨基糖系列的生物活性在两种癌细胞系中进行了测试，并且由于其药物潜力，在模型酵母系统酿酒酵母中进行了测试，以评估其毒性。
• Murphy, John A.; Schoenebeck, Franziska; Findlay, Neil J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6475 - 6479
  作者：Murphy, John A.、Schoenebeck, Franziska、Findlay, Neil J.、Thomson, Douglas W.、Zhou, Sheng-ze、Garnier, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• Fragmentations observed in the reactions of α-methoxy-γ-alkoxyalkyl iodide substrates with super-electron-donors derived from 4-DMAP and N-methylbenzimidazole
  作者：Ryan Sword、Luke A. Baldwin、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c0ob01282c

  日期：——

  super-electron-donors (SEDs) derived from 4-dimethylaminopyridine and from N-methylbenzimidazole with α-methoxy-γ-alkoxyalkyl iodides lead to liberation of the γ-alkoxy groups as their alcohols. This is consistent with generation of alkyl radicals from the alkyl halide precursors, and trapping of these radicals by the radical-cation of the SED, followed by a heterolytic fragmentation.

  衍生自的超电子给体（SED）的反应 4-二甲基氨基吡啶 和从 N-甲基苯并咪唑与α-甲氧基-γ-烷氧基烷基碘一起使用会导致γ-烷氧基作为其醇的释放。这与从烷基卤化物前体产生烷基自由基，以及通过SED的自由基阳离子捕获这些自由基，然后进行杂化裂解相一致。