1-[3-(3-methylbut-3-enyloxy)propyl]benzene | 1141498-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(3-methylbut-3-enyloxy)propyl]benzene
• 英文别名: 3-(3-Methylbut-3-enoxy)propylbenzene；3-(3-methylbut-3-enoxy)propylbenzene
• CAS: 1141498-00-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: QDUXHRQJWCBRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(3-methylbut-3-enyloxy)propyl]benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (Z)-4-(3-phenylpropoxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在α甲氧基γ-烷氧基烷基碘化物基板的具有超级电子给体从4-DMAP和得到的反应中观察到的分片Ñ -methylbenzimidazole †往最‡ §

  摘要：

  衍生自的超电子给体（SED）的反应 4-二甲基氨基吡啶 和从 N-甲基苯并咪唑与α-甲氧基-γ-烷氧基烷基碘一起使用会导致γ-烷氧基作为其醇的释放。这与从烷基卤化物前体产生烷基自由基，以及通过SED的自由基阳离子捕获这些自由基，然后进行杂化裂解相一致。

  DOI：

  10.1039/c0ob01282c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 1-溴-3-苯基丙烷 生成 1-[3-(3-methylbut-3-enyloxy)propyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  在α甲氧基γ-烷氧基烷基碘化物基板的具有超级电子给体从4-DMAP和得到的反应中观察到的分片Ñ -methylbenzimidazole †往最‡ §

  摘要：

  衍生自的超电子给体（SED）的反应 4-二甲基氨基吡啶 和从 N-甲基苯并咪唑与α-甲氧基-γ-烷氧基烷基碘一起使用会导致γ-烷氧基作为其醇的释放。这与从烷基卤化物前体产生烷基自由基，以及通过SED的自由基阳离子捕获这些自由基，然后进行杂化裂解相一致。

  DOI：

  10.1039/c0ob01282c

文献信息

• Carboamination of Unactivated Alkenes through Three‐Component Radical Conjugate Addition
  作者：Heng Jiang、Gesa Seidler、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201910926

  日期：2019.11.11

  Giese type radical additions are highly practical and established reactions. Herein, three-component radical conjugate additions of unactivated alkenes to Michael acceptors are reported. Amidyl radicals, oxidatively generated from α-amido oxy acids using redox catalysis, act as the third reaction component which add to the unactivated alkenes. The adduct radicals engage in Giese type additions to Michael

  两组分的Giese型自由基加成反应是高度实用且确定的反应。在此，报道了未活化的烯烃向迈克尔受体的三组分自由基共轭加成。使用氧化还原催化作用，由α-酰胺基含氧酸氧化生成的酰胺基自由基，是第三种反应组分，可添加到未活化的烯烃中。加成基团参与迈克尔受体的Giese型加成反应，以在还原后在整个烯烃碳氨基化反应中提供三组分产物。可以在实际温和条件下进行的转化具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Anti‐Markovnikov Radical Hydro‐ and Deuteroamidation of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201901566

  日期：2019.5.23

  Radical anti‐Markovnikov hydro‐ and deuteroamidation of unactivated alkenes was achieved by merging photoredox and thiol catalysis. Reactions proceed by addition of the electrophilic CbzHN‐radical (Cbz=carbobenzyloxy), readily generated by single‐electron‐transfer (SET) oxidation of an α‐Cbz‐amino‐oxy acid to an alkene. The adduct radical is reduced by thiophenol added as an organic polarity reversal

  通过结合光氧化还原和硫醇催化，实现未活化烯烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢和氘代氨基酰胺化反应。反应通过添加亲电子的CbzHN自由基（Cbz =羰基苄氧基）进行，该过程很容易通过α-Cbz-氨基氧基酸的单电子转移（SET）氧化反应生成烯烃。加成物自由基被作为有机极性反转助催化剂加入的苯硫酚还原，后者介导H从H 2 O转移至烷基自由基中间体。因此，通过使用D 2，以优异的D掺入实现了烯烃的氘代氨基酰胺化。O为化学计量形式的自由基还原剂。该反应具有低氧化还原催化剂负载量，出色的抗马尔可夫尼科夫选择性，并且不需要使用大量的过量烯烃。通过这种方法可以得到各种Cbz保护的伯胺，包括β氘代的胺。
• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Radical 1,2‐Amidoalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201805490

  日期：——

  A transition‐metal‐free radical 1,2‐amidoalkynylation of unactivated alkenes is presented. α‐Amido‐oxy acids were used as amidyl radical precursors, which were oxidized by an organic photoredox catalyst (4CzlPN). The electrophilic N‐radicals chemoselectively reacted with various aliphatic alkenes and the adduct radicals were then trapped by ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to eventually provide

  给出了未活化烯烃的过渡金属自由基1,2-酰胺基炔化反应。α-酰胺基氧基酸用作酰胺基自由基前体，它们被有机光氧化还原催化剂（4CzlPN）氧化。亲电性N自由基与各​​种脂肪族烯烃发生化学选择性反应，然后加成基被乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂捕获，最终提供了酰胺基烷基化产物。这些在实际温和条件下进行的转化显示出较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究支持了这些级联的激进性质。
• Murphy, John A.; Schoenebeck, Franziska; Findlay, Neil J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6475 - 6479
  作者：Murphy, John A.、Schoenebeck, Franziska、Findlay, Neil J.、Thomson, Douglas W.、Zhou, Sheng-ze、Garnier, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Chengwei Zhang、Zhaodong Li、Lin Zhu、Limei Yu、Zhentao Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja408031s

  日期：2013.9.25

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.