(Z)-6-bromo-2-hexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-bromo-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-6-bromohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: LCAJAAKSZFJUEA-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 5-溴-1-戊烯 在 C₄₂H₄₉Cl₂N₃O₃RuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(Z)-6-bromo-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于M7和Ru-苄叉基-恶嗪酮设计的立体定向钌催化剂的合成与应用

  摘要：

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00836

文献信息

• Stereoretentive Olefin Metathesis Made Easy: In Situ Generation of Highly Selective Ruthenium Catalysts from Commercial Starting Materials
  作者：Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Yann Raoul、Jérôme Le Nôtre、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02943

  日期：2018.11.2

  The in situ preparation of highly stereoretentive ruthenium-based metathesis catalysts is reported. This approach completely avoids the isolation of intermediates and air-sensitive catalysts, thus allowing for the rapid access and evaluation of numerous dithiolate Ru catalysts. A procedure was established to perform cross-metathesis reactions without the use of a glovebox, and on a small scale even

  据报道原位制备高度立体保持性的钌基复分解催化剂。该方法完全避免了中间体和对空气敏感的催化剂的分离，因此可以快速访问和评估多种二硫代钌催化剂。建立了无需使用手套箱即可进行交叉复分解反应的程序，并且即使在小规模下也不需要Schlenk技术。因此，本报告中显示的化学方法可供所有执业有机化学人员使用，并提供了一种鉴定新的立体保持性催化剂的有力方法。
• Enantioselective Synthesis of Bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylic Acids via Me₂AlOTf-Promoted Intramolecular Friedel−Crafts Alkylation of Arenes with the γ-Lactone Moiety of 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones
  作者：Eric Fillion、Rachel L. Beingessner

  DOI：10.1021/jo0351419

  日期：2003.11.1

  acids via Me2AlOTf-promoted intramolecular Friedel-Crafts alkylation of tethered pi-nucleophiles with the gamma-lactone moiety of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones is described. The approach begins with the enantioselective synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones bearing a tethered pi-nucleophile at the 6-position by intramolecular Rh(II)-catalyzed cyclopropanation of allylic diazoacetates, prepared

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。
• Hydrocarbon Oxidation vs C−C Bond-Forming Approaches for Efficient Syntheses of Oxygenated Molecules
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Daniel A. Bachovchin、M. Christina White

  DOI：10.1021/ol047800p

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A hydrocarbon oxidation approach has been applied to the construction of several linear (E)-allylic alcohols that have served as intermediates in the synthesis of natural products and natural product-like molecules. In the original syntheses, these intermediates were constructed using a standard Wittig-type olefination approach. We report here that routes to these same intermediates

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。
• Cyclic(alkyl)(amino)carbene ruthenium complexes for <i>Z</i>-stereoselective (asymmetric) olefin metathesis
  作者：Jennifer Morvan、François Vermersch、Jan Lorkowski、Jakub Talcik、Thomas Vives、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Nicolas Vanthuyne、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/d2cy01795d

  日期：——

  catechodithiolate ruthenium complexes containing cyclic(alkyl)(amino)carbene ligands are reported. Isolated in nearly quantitative yields or in situ generated, these catalysts demonstrated remarkable Z selectivity (Z/E ratio up to >98/2) in ring-opening metathesis polymerization (ROMP), ring-opening-cross metathesis (ROCM) and cross-metathesis (CM). Thanks to the efficient chiral HPLC resolution of

  报道了第一个含有环状（烷基）（氨基）卡宾配体的Z-立体选择性儿茶二硫醇钌络合物。这些催化剂以接近定量的产率分离或原位生成，在开环复分解聚合 (ROMP)、开环交叉复分解 (ROCM) 和交叉反应中表现出显着的Z选择性（Z / E比高达 >98/2）复分解 (CM)。由于外消旋 CAAC 复合物前体的高效手性 HPLC 分辨率，还合成了光学纯的二硫醇化复合物，从而能够以>99/1 Z / E生产对映体富集的Z -ROCM 产品，具有良好的对映选择性。