2-(4-methoxybenzoyl)cyclohexanone | 7402-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4'-methoxy)benzoylcyclohexanone；2-(p-anisoyl)cyclohexanone；2-(4-methoxy-benzoyl)-cyclohexanone；2-(4-Methoxy-benzoyl)-cyclohexanon；2--cyclohexan-1-on；2-(4-Methoxybenzoyl)cyclohexanon；2-(4-methoxybenzoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 7402-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SYMNQDJTFGCPSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyl)cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ethers of alpha-phenyl-2-aminocycloalkanemethanols

  摘要：

  1,192,219. 氨基醇。UPJOHN 公司。1967年12月15日[1967年1月6日]，编号57139/67。标题C2C。公式中的新化合物，其中n为1-4；R 1 为H、C 1-6 烷基、C 5-8 环烷基、苯基、取代苯基、苄基、C 2-6 羟基烷基或C 2-6 烷氧基烷基；R 2 为H、C 1-6 烷基、苄基或含有2-12个碳原子的烃羧酸酰基；R<;SP>;1<;/SP>;、R<;SP>;11<;/SP>;和R<;SP>;111<;/SP>;为H、卤素、C 1-6 烷基、C 1-6 烷氧基或-CF 3 ；R为H、C 1-6 烷基或上述定义的酰基，公认的药用酸盐、N-氧化物和公式I的三级氨衍生物的季铵盐，其中烷基卤化物的烷基组具有1-12个碳原子，通过以下步骤制备：将公式II的二酮化合物与胺HNR 3 (R 4 )在酸催化剂存在下加热，得到公式III的化合物，然后在催化剂存在下氢化该化合物，得到公式I的氨基醇，其中R为H，然后如有需要，用C 1-6 烷醇处理，得到公式I的醚，其中R为烷基，通过用适当的酸酐或酸卤处理醚或酯，得到公式I的酯，其中R为酰基，通过用过氧化物处理醇、醚或酯，得到N氧化物，或者通过处理公式I的三级胺化合物得到季铵盐。所得的中间体是通过将适当的环烷酮与吡咯烷、吗啉或哌啶反应得到适当的1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基环烯烃，然后将该化合物与适当的苯甲酰氯反应，并通过形成铜络合物纯化。制药组合物包括一个化合物I与适当载体结合，口服或注射给药，具有呼吸刺激作用。心电图凝胶含有化合物I的季铵盐在明胶基质中。

  公开号：

  US03499033A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不对称β-二酮的碱性裂解；酰基环己酮的开环形成ε-酰基己酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a016

文献信息

• 1,3-Diketones from Acid Chlorides and Ketones:  A Rapid and General One-Pot Synthesis of Pyrazoles
  作者：Stephen T. Heller、Swaminathan R. Natarajan

  DOI：10.1021/ol060570p

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] 1,3-Diketones were synthesized directly from ketones and acid chlorides and were then converted in situ into pyrazoles by the addition of hydrazine. This method is extremely fast, general, and chemoselective, allowing for the synthesis of previously inaccessible pyrazoles and synthetically demanding pyrazole-containing fused rings.

  [反应：见正文] 1,3-二酮直接由酮和酰氯合成，然后通过加入肼原位转化为吡唑。该方法非常快速，通用且具有化学选择性，可以合成以前无法获得的吡唑和需要合成的含吡唑的稠环。
• Iridium-catalyzed reaction of enones with alcohols affording 1,3-diketones
  作者：Yasushi Obora、Kazuhiro Nakamura、Shintaro Hatanaka

  DOI：10.1039/c2cc32787b

  日期：——

  An iridium-catalyzed coupling reaction of alcohols with enones has been successfully developed providing access to 1,3-diketones with high selectivity in good yields. This reaction provides an atom-economical route to 1,3-diketones from readily available alcohols.

  一种以铱催化的醇与烯酮的偶联反应已成功开发，为高选择性和良好收率的1,3-二酮提供了通路。这种反应为从易得的醇合成1,3-二酮提供了一种原子经济的途径。
• One-pot carbon–carbon bond formation at the β-position of cyclic ketones: oxidative Michael addition with alkyl malonates
  作者：Jun-ichi Matsuo、Hiroki Kawai、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.059

  日期：2007.4

  A carbon–carbon bond was formed at the β-position of cyclic ketones in a one-pot manner by oxidation with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by the reaction of malonic acid esters or potassium cyanide.

  形成碳-碳键的环酮的一锅的方式与β位被氧化ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯，接着丙二酸的酯或氰化钾的反应。
• [EN] SUBSTITUTED 4-HYDROXY-PHENYLALCANOIC ACID DERIVATIVES WITH AGONIST ACTIVITY TO PPAR-GAMMA<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 4-HYDROXY-PHENYLALCANOIQUE SUBSTITUE POSSEDANT UNE ACTIVITE AGONISTE ENVERS PPAR-GAMMA
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997031907A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) A compound having formula (I), wherein A is selected from the group consisting of: (i) phenyl, wherein said phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms, C1-6alkyl, C1-3alkoxy, C1-3fluoroalkoxy, nitrile, or -NR7R8 where R7 and R8 are independently hydrogen or C1-3alkyl; (ii) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; and (iii) a fused bicyclic ring (a), wherein ring C represents a heterocyclic group as defined in point (ii) above, which bicyclic ring is attached to group B via a ring atom of ring C; B is selected from the group consisting of: (iv) C1-6alkylene; (v) -MC1-6alkylene or C1-6alkyleneMC1-6alkylene, wherein M is O, S, or -NR2 wherein R2 represents hydrogen or C1-3 alkyl; (vi) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen heteroatom and optionally at least one further heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur and optionally substituted by C1-3 alkyl; and (vii) Het-C1-6alkylene, wherein Het represents a heterocyclic group as defined in point (vi) above; Alk represents C1-3alkylene; R1 represents hydrogen or C1-3alkyl; Z is selected from the group consisting of: (viii) -(C1-3alkylene) phenyl, which phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms; and (ix) -NR3R4, wherein R3 represents hydrogen or C1-3alkyl, and R4 represents -Y-(C=O)-T-R5, or -Y-(CH(OH))-T-R5.(FR) Cette invention concerne un composé correspondant à la formule (I) où A est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (i) un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes, alkyle C1-6, alcoxy C1-3, fluoroalcoxy C1-3, nitrile ou -NR7R8, R7 et R8 représentant indépendamment hydrogène ou alkyle C1-3; (ii) un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 branches contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre; et (iii) un anneau (a) bicyclique fusionné dans lequel l'anneau C représente un groupe hétérocyclique tel que défini dans le point (ii) susmentionné, cet anneau bicyclique étant attaché au groupe B par un des atomes de l'anneau C. B est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (iv) alcylène C1-6; (v) -MC1-6alcylène ou C1-6alcylèneMC1-6alcylène où M représente O, S ou NR2, R2 représentant hydrogène ou alkyle C1-3; (vi) un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 branches contenant au moins un hétéroatome d'azote et, éventuellement, un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre, ledit groupe étant éventuellement substitué par alkyle C1-3; et (vii) Het-C1-6alcylène où Het représente un groupe hétérocyclique tel que défini dans le point (vi) susmentionné. Alk représente alcylène C1-3, tandis que R1 représente hydrogène ou alkyle C1-3, et que Z est choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: (viii) -(C1-3alcylène)phényle, lequel phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes; et enfin (ix) -NR3R4 où R3 représente hydrogène ou alkyle C1-3, et R4 représente -Y-(C=O)-T-R5 ou -Y-(CH(OH))-T-R5.

  化合物的化学式为(I)，其中A选自以下组中的一种：(i)苯基，其中所述苯基可以选用一个或多个卤素原子，C1-6烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷氧基，腈或-NR7R8，其中R7和R8独立地表示氢或C1-3烷基；(ii)含有至少一个氧、氮或硫杂原子的5-或6-成员杂环基；以及(iii)融合的双环环(a)，其中环C代表上述(ii)中定义的杂环基，该双环环通过环C的一个环原子连接到基团B上；B选自以下组中的一种：(iv)C1-6烷基；(v)-MC1-6烷基或C1-6烷基MC1-6烷基，其中M为O、S或-NR2，而R2表示氢或C1-3烷基；(vi)含有至少一个氮杂原子的5-或6-成员杂环基，且可选地含有至少一个来自氧、氮或硫的进一步杂原子，并可选地被C1-3烷基取代；以及(vii)Het-C1-6烷基，其中Het代表上述(vi)中定义的杂环基；Alk表示C1-3烷基；R1表示氢或C1-3烷基；Z选自以下组中的一种：(viii) -(C1-3烷基)苯基，所述苯基可以选用一个或多个卤素原子；以及(ix) -NR3R4，其中R3表示氢或C1-3烷基，而R4表示-Y-(C=O)-T-R5或-Y-(CH(OH))-T-R5。
• Substituted 4-hydroxy-phenylalcanoic acid derivatives with agonist activity to PPAR-gamma
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06294580B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A compound having formula (I), wherein A is selected from the group consisting of: (i) phenyl, wherein said phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms, C1-6alkyl, C1-3alkoxy, C1-3fluoroalkoxy, nitrile, or —NR7R8 where R7 and R8 are independently hydrogen or C1-3alkyl; (ii) a 5- or 6-membered hetrocyclic group containing at least one heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; and (iii) a fused bicyclic ring (a), wherein ring C represents a heterocyclic group as defined in point (ii) above, which bicyclic ring is attached to group B via a ring atom of ring C; B is selected from the group consisting of: (iv) C1-6alkylene; (v) —MC1-6alkylene or C1-6alkyleneMC1-6alkylene, wherein M is O, S, or —NR2 wherein R2 represents hydrogen or C1-3alkyl; (vi) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen heteroatom and optionally at least one further heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur and optionally substituted by C1-3alkyl; and (vii) Het-C1-6alkylene, wherein Het represents a heterocyclic group as defined in point (vi) above; Alk represents C1-3alkylene; R1 represents hydrogen or C1-3alkyl; Z is selected from the group consisting of: (viii) —(C1-3alkylene) phenyl, which phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms; and (ix) —NR3R4, wherein R3 represents hydrogen or C1-3alkyl, and R4 represents —Y—(C═O)—T—R5, or —Y—(CH(OH))—T—R5.

  化合物的化学式为(I)，其中A被选择自以下组：(i)苯基，其中所述苯基可选地被一个或多个卤素原子，C1-6烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷氧基，腈基或-NR7R8取代，其中R7和R8分别为氢或C1-3烷基；(ii)一个含有至少一个氧、氮或硫杂原子的5-或6-成员杂环基团；和(iii)融合的双环环(a)，其中环C代表如上(ii)中定义的杂环基团，所述双环环通过环C的一个环原子连接到基团B上；B被选择自以下组：(iv)C1-6烷基；(v) -MC1-6烷基或C1-6烷基-MC1-6烷基，其中M为O，S或-NR2，其中R2表示氢或C1-3烷基；(vi)一个含有至少一个氮杂原子的5-或6-成员杂环基团，可选地至少含有一个来自氧、氮和硫的进一步杂原子，并可选地被C1-3烷基取代；和(vii)Het-C1-6烷基，其中Het代表如上(vi)中定义的杂环基团；Alk代表C1-3烷基；R1代表氢或C1-3烷基；Z被选择自以下组：(viii) -（C1-3烷基）苯基，所述苯基可选地被一个或多个卤素原子取代；和(ix) -NR3R4，其中R3代表氢或C1-3烷基，R4代表—Y—（C═O）—T—R5或—Y—（CH(OH))—T—R5。