N-acetoacetyl-N-benzylglycine methyl ester | 99539-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetoacetyl-N-benzylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[N-(1,3-dioxobutyl)-N-(phenylmethyl)amino]acetate；Methyl 2-[benzyl(3-oxobutanoyl)amino]acetate
• CAS: 99539-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BCUGBQLTUDHJDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoacetyl-N-benzylglycine methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 氯化锆(IV) 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-4-hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iida, Tetsuya; Hori, Kozo; Nomura, Keiichi, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1839 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 N-苄基甘氨酸甲酯 反应 10.0h， 生成 N-acetoacetyl-N-benzylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有苯肼部分的新型羧化吡咯啉-2-酮衍生物：设计，合成，抗真菌评估和3D-QSAR分析。

  摘要：

  为了发现具有创新作用机理的新型高效抗真菌药物，合理设计并首先制备了二十三种带有苯肼部分的羧化吡咯啉-2-酮衍生物。的体外生物测定法表明，大多数化合物具有与EC优异的抗真菌作用50小于1μg/ mL的抗植物病原性真菌的值禾谷镰刀菌（纤维蛋白原），灰葡萄孢（BC），水稻纹枯病菌（卢比）和辣椒炭疽病菌（抄送）。进一步的生物测定表明该化合物6u显示了多菌灵对抗镰刀菌枯萎病和水稻鞘枯萎病具有相当的体内控制作用。3D-QSAR模型揭示了在吡咯环的1位上有一个庞大的供电子基团，在苯环的4位上有一个庞大的吸电子基团以及在碳酸酯基团的碳酸酯基团上有一个小的烷基的枢轴作用-目标化合物的Rs活性。化合物6u处理中观察到菌丝形态异常和孢子萌发延迟。鉴于目标化合物具有优异的广谱抗真菌作用，我们毫不留情地预期上述发现可激发发现高效的抗真菌药物，这些药物可能具有针对植物病原真菌的创新作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127519

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• Stereocontrolled Formation of Ketomethylene Isosteres through Tandem Chain Extension Reactions
  作者：Weimin Lin、Nancy Tryder、Fan Su、Charles K. Zercher、Jerry P. Jasinski、Ray J. Butcher

  DOI：10.1021/jo061184o

  日期：2006.10.1

  A zinc-mediated chain extension reaction is the key step in the preparation of γ-keto amides derived from amino acids. The use of tandem reaction sequences, in which the intermediate zinc enolate is trapped with electrophilic reagents, results in the incorporation of α-substituents, which mimic the side chains found in natural amino acid systems. Use of the chiral amino acid l-proline as a stereo-directing

  锌介导的扩链反应是制备衍生自氨基酸的γ-酮酰胺的关键步骤。使用串联反应序列（其中中间烯醇锌被亲电试剂捕获）导致α-取代基的掺入，该取代基模拟天然氨基酸系统中发现的侧链。手性氨基酸1-脯氨酸作为立体定向元件的使用提供了对各种酮亚甲基等排物的非对映选择性的途径。
• Novel carboxylated pyrroline-2-one derivatives bearing a phenylhydrazine moiety: Design, synthesis, antifungal evaluation and 3D-QSAR analysis
  作者：Min Chen、Lizhi Zhang、Aimin Lu、Xiaobin Wang、Weijie Si、Jinghua Yan、Chunlong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127519

  日期：2020.11

  Aiming to discover novel high-efficient antifungal leads that possess an innovative action mechanism, twenty-three carboxylated pyrroline-2-one derivatives, bearing a phenylhydrazine moiety, were rationally designed and firstly prepared in this letter. The in vitro bioassays showed that most of the compounds possessed excellent antifungal effects with the EC50 values of less than 1 μg/mL against the

  为了发现具有创新作用机理的新型高效抗真菌药物，合理设计并首先制备了二十三种带有苯肼部分的羧化吡咯啉-2-酮衍生物。的体外生物测定法表明，大多数化合物具有与EC优异的抗真菌作用50小于1μg/ mL的抗植物病原性真菌的值禾谷镰刀菌（纤维蛋白原），灰葡萄孢（BC），水稻纹枯病菌（卢比）和辣椒炭疽病菌（抄送）。进一步的生物测定表明该化合物6u显示了多菌灵对抗镰刀菌枯萎病和水稻鞘枯萎病具有相当的体内控制作用。3D-QSAR模型揭示了在吡咯环的1位上有一个庞大的供电子基团，在苯环的4位上有一个庞大的吸电子基团以及在碳酸酯基团的碳酸酯基团上有一个小的烷基的枢轴作用-目标化合物的Rs活性。化合物6u处理中观察到菌丝形态异常和孢子萌发延迟。鉴于目标化合物具有优异的广谱抗真菌作用，我们毫不留情地预期上述发现可激发发现高效的抗真菌药物，这些药物可能具有针对植物病原真菌的创新作用机制。
• Iida, Tetsuya; Hori, Kozo; Nomura, Keiichi, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1839 - 1844
  作者：Iida, Tetsuya、Hori, Kozo、Nomura, Keiichi、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——