4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 | 34402-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-2-(methoxycarbonyl)pyrrole；Methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate；4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；4-Methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester；4-Methyl-2-pyrrolecarboxylate methyl ester
• CAS: 34402-78-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD00057179
• 分子量: 139.154
• InChiKey: BMCUQYLZVGVDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74℃ (cyclohexane )
• 沸点：
  250.2±20.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  105.1±21.8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 (-)-(4S,16S)-8,12-bismesourobilin-IIIα hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素的合成。第15部分。通过合成前体的X射线衍射分析，尿胆素类胆汁颜料的绝对构型的第一个明确的定义†

  摘要：

  （-）-（4 S，16 S）-8，由对映体纯的1,4,5,10-四氢-1合成12-双[de（2-羧乙基）]美豆胆碱-IIIα盐酸盐（8） -氧二吡喃-9-羧酸前体6a，其绝对构型是通过对N -[（S）-1-（1-萘基）乙基]羧酰胺7b进行X射线衍射分析确定的。本结果明确证明，（S，S）-构型的尿比林生色团在VIS吸收范围内显示负的Cotton效应。但是，固有的不对称生色团的螺旋度仍然不确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700815
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 lithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的可逆Friedel-Crafts酰化反应：在蚂蚁尾迹信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00098-6

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Synthesis of alkylpyrroles by use of a vinamidinium salt
  作者：Mathew T. Wright、David G. Carroll、Timothy M. Smith、Stanton Q. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.009

  日期：2010.8

  The synthesis of alkyl-substituted 2-pyrrolecarboxylate esters has been accomplished by the condensation reaction of a symmetrical vinamidinium salt and glycine ester derivatives.

  烷基取代的2-吡咯羧酸酯的合成已经通过对称的钒胺盐和甘氨酸酯衍生物的缩合反应完成。
• Synthesis of 2-acyl-3-chloropyrroles: Application to the synthesis of the trail pheromone of the ant Atta texana
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Didier Borremans、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00106-4

  日期：1999.3

  alkoxides in the corresponding alcohol and final acid hydrolysis of the resulting orthoester or acetal functions into the 3-chloropyrrole. The developed strategy is applied to the synthesis of the trail pheromone of the ant Atta texana.

  3-氯吡咯-2-羧酸烷基酯和2-烷酰基-3-氯吡咯烷基可以方便地由2-烷基-1-吡咯啉与N-氯代琥珀酰亚胺四卤代和五卤代，随后在相应的醇中用醇钠进行碱诱导的芳构化制得。最终的原酸酯或缩醛官能团的最终酸水解成3-氯吡咯。所开发的策略被应用于蚂蚁Atta texana的尾信息素的合成。

表征谱图