Methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 175235-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 175235-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: OFJIULWKTFVOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 lithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的可逆Friedel-Crafts酰化反应：在蚂蚁尾迹信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00098-6
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 Methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的可逆Friedel-Crafts酰化反应：在蚂蚁尾迹信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00098-6

文献信息

• Reversible Friedel-Crafts acylations of 3-alkyl-1-(phenylsulfonyl)pyrroles: Application to the synthesis of an ant trail pheromone
  作者：Dong Xiao、Jeffrey A. Schreier、James H. Cook、Paul G. Seybold、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00098-6

  日期：1996.3

  favored at the adjacent C-2 position but rearrangement to the C-5 position can occur after prolonged reaction times. This reversible Friedel-Crafts methodology has been employed for the synthesis of the ant trail pheromone, methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate.

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。