(S)-boc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 | 112898-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-boc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
• 中文别名: BOC-(S)-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: -5,5-dimethyl-3,4-thiazolidinedicarboxylic acid 3-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: [S]-5,5-dimethyl-3,4-thiazolidinedicarboxylic acid 3-(1,1-dimethylethyl) ester；(s)-Boc-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-5,5-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 112898-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD00070265
• 分子量: 261.342
• InChiKey: FZSPELSRTNXPPY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-boc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENICILLAMINE AND ITS DERIVATIVES ARE USED IN THE TREATMENT OF COPPER TOXICITY AND NASH
  [FR] PÉNICILLAMINE ET SES DÉRIVÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA TOXICITÉ DU CUIVRE ET DE NASH

  摘要：

  公开号：

  WO2017060914A3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-3-鎓-4-羧酸酯 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-boc-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENICILLAMINE AND ITS DERIVATIVES ARE USED IN THE TREATMENT OF COPPER TOXICITY AND NASH
  [FR] PÉNICILLAMINE ET SES DÉRIVÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA TOXICITÉ DU CUIVRE ET DE NASH

  摘要：

  公开号：

  WO2017060914A3

文献信息

• A series of penicillin-derived C2-symmetric inhibitors of HIV-1 proteinase: synthesis, mode of interaction, and structure-activity relationships
  作者：David C. Humber、Mark J. Bamford、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Kevin Cobley、Derek N. Evans、Norman M. Gray、Michael M. Hann、David C. Orr

  DOI：10.1021/jm00073a011

  日期：1993.10

  formation in infected C8166 cells, with no evidence of cytotoxicity. The compounds showed no activity against other aspartyl proteinases (renin, pepsin, and cathepsin D). Structure-activity relationships support a symmetrical interaction with the enzyme. Pharmacokinetic evaluation of the ethylamide 3 revealed it was subject to rapid plasma clearance and had low oral bioavailability.

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。