2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylquinoline | 855418-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylquinoline
• 英文别名: 2-(3-methylquinolin-2-yl)phenol；2-(3-methyl-[2]quinolyl)-phenol；2-(3-Methyl-[2]chinolyl)-phenol
• CAS: 855418-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YFHSAZGHXXANDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylquinoline 、 硫酸二甲酯 生成 2-(2-methoxyphenyl)-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  的770。普菲青格反应p -hydroxypropiophenone和类似酚醛酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003768
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  的770。普菲青格反应p -hydroxypropiophenone和类似酚醛酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003768

文献信息

• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。
• One-pot synthesis of quinoline derivatives using choline chloride/tin (II) chloride deep eutectic solvent as a green catalyst
  作者：Dana Shahabi、Hossein Tavakol

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.04.094

  日期：2016.8

  In this work, various quinoline derivatives were prepared efficiently through a one-pot, three component synthesis using choline chloride/tin(II) chloride (ChCl·2SnCl2) deep eutectic solvent (DES) as a green catalyst. The procedure is free of using toxic solvents or catalyst and it could be categorized as a green method. In this procedure, aniline derivatives, aromatic aldehydes and enolizable aldehydes

  在这项工作中，使用氯化胆碱/氯化锡（II）（ChCl·2SnCl2）深共熔溶剂（DES）作为绿色催化剂，通过一锅，三组分合成有效地制备了各种喹啉衍生物。该程序无需使用有毒溶剂或催化剂，可以归类为绿色方法。在此过程中，在同时存在溶剂和反应催化剂的DES存在下，将苯胺衍生物，芳族醛和可烯醇化的醛混合。使用这种方法，喹啉衍生物仅在60°C的2-3小时内即可合成，产率高（54-97％）。通过色谱法纯化所有产物，并在乙醇中重结晶。所使用的DES已被回收了4次，而其活性并未受到重大损失。
• Novel Formation of Oxazepino[4,5-<i>a</i>]quinolines by Tandem 1,3-Dipolar and Insertion Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Arynes
  作者：Kentaro Okuma、Koki Hirano、Chisato Shioga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.20120325

  日期：2013.5.15

  By combination of 1,3-dipolar cycloaddition and N–O single bond insertion, tandem synthesis of dibenzo[1,4]oxazepino[4,5-a]quinolines was accomplished. Reaction of quinoline N-oxides with arynes afforded 2-(2-hydroxyphenyl)quinolines and 7-membered pentacyclic oxazepino[4,5-a]quinolines.

  通过1,3-偶极环加成和N–O单键插入的组合，实现了二苯并[1,4]噁唑啉[4,5-a]喹啉的串联合成。喹啉N-氧化物与芳炔的反应生成了2-(2-羟基苯基)喹啉和7元环的五环噁唑啉[4,5-a]喹啉。