(S)-10-[3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-trifluoromethyl-4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene | 660864-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-10-[3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-trifluoromethyl-4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene
• 英文别名: (S)-10-[3-(2-Methoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-2-trifluoromethyl-4H-3-thia-1,4,9-triaza-benzo[f]azulene；4-[(3S)-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)-10H-[1,3]thiazolo[5,4-b][1,5]benzodiazepine
• CAS: 660864-84-6
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃N₅OS
• 分子量: 411.451
• InChiKey: KGRHUOZMBQMHMM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-[3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-trifluoromethyl-4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene 、 氟代乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(S)-2-fluoro-1-[2-(2-methoxyethyl)-4-(2-trifluoromethyl-4H-3-thia-1,4,9-triaza-benzo[f]azulen-10-yl)piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES
  [FR] ARYL BENZODIAZEPINES SUBSTITUEES PAR DE LA PIPERAZINE

  摘要：

  本文描述了以下式(I)的化合物：其中：是一个可选的苯并嵌合的五元或六元芳香环，其中含有从N、S和O中独立选择的零至三个杂原子；Alk是(C1-4)烷基或羟基取代的(C1-4)烷基；X是氧或硫；R1是氢、(C1-6)氟烷基、(C3-6)环烷基或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为羟基、甲氧基、乙氧基、OCH2CH2OH或-CN；R2是H、卤素、(C1-6)氟烷基、(C1-6)环烷基、OR4、SR4、N02、CN、COR4、C(O)OR4、CONR5R6、NR5R6、S02NR5R6、NR5COR4、NR5SO2R4、可选取代的芳香基或(C1-6)烷基，其中(C1-6)烷基未取代或取代为羟基；R3是氢、(C1-6)氟烷基、(C2-6)烯基、Ar、(C1-4)烷基-Ar或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为苯基；R4是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R5和R6独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基，R7是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R8和R9独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基；Ar是可选取代的苯基、萘基、单环杂芳基或双环杂芳基；Z1和Z2独立地选自氢、卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基、OR7、SR7、NO2、CN、COR7、CONR8R9、NR8R9和可选取代的芳香基；以及其所有盐、溶剂化合物、光学和几何异构体以及结晶形式。此外，还描述了将上述式(I)的化合物用作多巴胺D2受体拮抗剂以及用于治疗精神病和双相情感障碍的药剂，以及上述式(I)的药物配方。

  公开号：

  WO2004014895A1
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4,9-dihydro-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene-10-thione 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 (S)-2-(2-methoxyethyl)piperazine 在 solution 、 氨 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 生成 (S)-10-[3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-trifluoromethyl-4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  Piperazine substituted aryl benzodiazepines

  摘要：

  本文描述了式(I)的化合物，其中：是一个可选的苯并五元或六元芳香环，具有0至3个杂原子，独立选择自N、S和O; Alk是(C1-4)烷基或羟基取代的(C1-4)烷基; X是氧或硫; R1是氢、(C1-6)氟烷基、(C3-6)环烷基或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为羟基、甲氧基、乙氧基、OCH2CH2OH或—CN; R2是H、卤素、(C1-6)氟烷基、(C1-6)环烷基、OR4、SR4、NO2、CN、COR4、C(O)OR4、CONR5R6、NR5R6、SO2NR5R6、NR5COR4、NR5SO2R4、可选取代的芳香基或(C1-6)烷基，其中(C1-6)烷基未取代或取代为羟基; R3是氢(C1-6)氟烷基、(C2-6)烯基、Ar、(C1-4)烷基-Ar或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为苯基; R4是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基; R5和R6独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基，R7是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基; R8和R9独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基; Ar是可选取代的苯基、萘基、单环杂芳基或双环杂芳基; Z1和Z2独立地选择自氢、卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基、OR7、SR7、NO2、CN、COR7、CONR8R9、NR8R9和可选取代的芳香基;以及其所有盐、溶剂化物、光学和几何异构体及其结晶形式。此外，还描述了将式(I)化合物用作多巴胺D2受体拮抗剂和治疗精神病和双相障碍的药物，并且是式(I)化合物的制药配方。

  公开号：

  US07384934B2

文献信息

• PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1546134A1

  公开（公告）日：2005-06-29
• US7384934B2
  申请人：——

  公开号：US7384934B2

  公开（公告）日：2008-06-10