4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyridine | 99878-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyridine
• 英文别名: 4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 99878-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BSQYNNKLSOYVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  -（芳基甲基）哌啶的乙酸汞环化；吲哚[ ，-g]吗啉（苯乙烯基吲哚生物碱的四环系统）和，-苯并吗啉的合成

  摘要：

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96488-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  -（芳基甲基）哌啶的乙酸汞环化；吲哚[ ，-g]吗啉（苯乙烯基吲哚生物碱的四环系统）和，-苯并吗啉的合成

  摘要：

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96488-9

文献信息

• Metal-Free Heterogeneous Semiconductor for Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05211

  日期：2021.3.5

  ceramic boron carbon nitrides (BCN). With visible light irradiation, BCN oxidize carboxylic acids to give carbon-centered radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or employed in the construction of the carbon–carbon bond. In this system, both (hetero)aromatic and aliphatic acids proceed the decarboxylation smoothly, and C–H, C–D, and C–C bonds are formed in moderate to high yields (35 examples

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。
• Light-Induced Alkylation of (Hetero)aromatic Nitriles in a Transition-Metal-Free C–C-Bond Metathesis
  作者：Benjamin Lipp、Alexander Lipp、Heiner Detert、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00652

  日期：2017.4.21

  cations which undergo a homolytic cleavage of a C(sp3)–C(sp3)-σ-bond rather than the well-known α-C–H-scission. The resulting carbon-centered radicals are used in the ipso-substitution of (hetero)aromatic nitriles proceeding through another single-electron transfer-mediated C–C-bond cleavage and formation.

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。
• Dye Stacking Goes Beyond Single-Molecule Photocatalysis: Modifying Twisted Segregated Stacking of Dyes in Coordination Polymers for Multiphoton-Driven Potent Reduction and Oxidation
  作者：Xiongwen Li、Tiexin Zhang、Jianing Li、Renhai Liu、Yusheng Shi、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1021/acscatal.4c03442

  日期：2024.9.20

  activation of inert bonds. A consecutive two-photon excitation of a neutral dye and its radical cation can theoretically achieve potent photoreductive and photooxidative driving forces. However, the sluggish generation of key radical cationic intermediates and their low concentrations do not favor second-photon excitation. Moreover, the extremely short lifetime of excited-state radical cations and the mutual

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