1-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium]-2,2-diphenylethenolate | 1448997-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium]-2,2-diphenylethenolate
• CAS: 1448997-18-9
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O
• 分子量: 498.668
• InChiKey: UGKPVEDMSUXGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium]-2,2-diphenylethenolate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化Staudinger反应的机理研究

  摘要：

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑

  DOI：

  10.1002/chem.201204428
• 作为试剂：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 二苯乙烯酮 在 1-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium]-2,2-diphenylethenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(+/-)-3,3,4-triphenyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化Staudinger反应的机理研究

  摘要：

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑

  DOI：

  10.1002/chem.201204428

文献信息

• Exploring the nucleophilicity of<i>N</i>,<i>N</i>′-diamidocarbenes: Heteroallenes and related compounds as coupling reagents
  作者：Young-Gi Lee、Jonathan P. Moerdyk、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/poc.3004

  日期：2012.11

  The propensity of a stable N,N′‐diamidocarbene (DAC) to react with various heteroallenes was explored. The DAC condensed with 4‐nitrophenyl azide as well as 4‐nitrophenyl isothiocyanate to afford the respective acyclic triazene or zwitterionic dihydropyrimidinium imidothiolate products. Treating the DAC with two equivalents of 3‐nitrophenyl isocyanate afforded an iminooxazolidinone rather than the

  探索了稳定的N，N'-二叠氮卡宾（DAC）与各种杂丙二烯反应的倾向 。DAC与4-硝基苯叠氮化物以及4-硝基苯基异硫氰酸酯缩合得到相应的无环三氮烯或两性离子二氢嘧啶亚氨基硫代磺酸盐产品。用两当量的3-硝基苯基异氰酸酯处理DAC得到的是亚氨基恶唑烷酮，而不是预期的乙内酰脲。同样，在DAC中添加二苯乙烯酮可得到二氧戊环产物，而涉及N-杂环卡宾（NHC）的类似反应会生成甜菜碱加合物。虽然DAC和各种二氨基卡宾与2,6-二甲氧基苯基腈N缩合为了氧化得到各自的亚硝基亚乙基，只有六元的DAC和NHC加合物在高温下会重排为相应的亚硝基。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.