2-amino-6-bromobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-bromobenzamide
• 化学式: C₇H₇BrN₂O
• 分子量: 215.049
• InChiKey: AFUSFTKHJJAFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-bromobenzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 5-bromo-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Benzotriazin-4-one衍生物对根结线虫的合成及杀线虫活性

  摘要：

  通过3-溴烷基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮与2-氰基氨基-4-氧噻唑烷的钾盐反应，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物。碘化钾的存在。杀线虫试验在体内表明，它们中的一些表现出对所造成的黄瓜根结线虫病良好的防治效果南方根结线虫以10.0毫克的L的浓度，最高可达100％-1，表明1,2,3-苯并三-4-one衍生物可能是新型杀线虫剂的潜力。杀线虫活性受分子中取代基类型，取代位置和接头长度的组合影响。浓度为5.0和1.0 mg L –1时的抑制率数据还提供了具有高抑制活性的化合物。当在体外测试时，没有一个对隐孢霉菌有直接抑制作用。体内和体外数据之间显着差异的研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01762
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯甲酸 在 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-amino-6-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Benzotriazin-4-one衍生物对根结线虫的合成及杀线虫活性

  摘要：

  通过3-溴烷基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮与2-氰基氨基-4-氧噻唑烷的钾盐反应，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物。碘化钾的存在。杀线虫试验在体内表明，它们中的一些表现出对所造成的黄瓜根结线虫病良好的防治效果南方根结线虫以10.0毫克的L的浓度，最高可达100％-1，表明1,2,3-苯并三-4-one衍生物可能是新型杀线虫剂的潜力。杀线虫活性受分子中取代基类型，取代位置和接头长度的组合影响。浓度为5.0和1.0 mg L –1时的抑制率数据还提供了具有高抑制活性的化合物。当在体外测试时，没有一个对隐孢霉菌有直接抑制作用。体内和体外数据之间显着差异的研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01762

文献信息

• [EN] QUINAZOLINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] QUINAZOLINES COMME INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011028741A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  A compound of formula (I) wherein A, X, Y, Z, R1 and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  其中A、X、Y、Z、R1和R24如所述的(I)式化合物。这些化合物作为钾通道功能的抑制剂以及用于治疗和预防心律不齐、IKur相关疾病和其他由离子通道功能介导的疾病是有用的。
• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• 一种由烯醇制备喹唑啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384731B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种由烯醇制备喹唑啉酮衍生物的方法，反应中采用相对廉价的钌络合物作为催化剂，商品化、容易获得的催化邻氨基苯甲酰胺与烯醇微波反应制备喹唑啉酮。比较先前同类喹唑啉酮合成方法，本发明反应过程不加任何碱，反应溶剂为清洁无毒的四氢呋喃，氢自动转移，反应原子经济性高，副产物只生成水。
• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。
• Discovery of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential anticancer agents by inhibiting cell proliferation and inducing apoptosis in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Chao-Jie Wang、Xinxin Guo、Rui-Qin Zhai、Changning Sun、Guokai Xiao、Jin Chen、Mei-Yan Wei、Chang-Lun Shao、Yuchao Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113671

  日期：2021.11

  of 2-benzoylquinazolin-4(3H)-one skeleton was achieved successfully via the I2/DMSO catalytic system. A series of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against four cancer cell lines, HepG2, Bel-7402, A549, and U251. Among these compounds, 4a was the most effective one with IC50 values of 1.22 μM

  肝细胞癌 (HCC) 是最常见的肝癌形式，也是全球癌症相关死亡的第四大原因。索拉非尼等一线药物对 HCC 患者仅提供适度的益处。在本研究中，通过I 2 /DMSO 催化体系成功实现了2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-one 骨架的克级合成。合成了一系列受 penipanoid C 启发的 2-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG2、Bel-7402、A549、和U251。在这些化合物中，4a是最有效的一种，IC 50值为 1.22  μ M 和 1.71  μM 分别针对 HepG2 和 Bel-7402 细胞。机制研究表明，4a通过阻止细胞周期抑制肝细胞癌细胞增殖。此外，4a通过诱导活性氧的产生和提高凋亡相关蛋白的表达来诱导 HepG2 细胞凋亡。更重要的是，4a在 HepG2 异种移植模型中显示出显着的体内抗癌作