2-methylhept-3-yne-2,5-diol | 41368-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylhept-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 2-Methyl-hept-3-in-2,5-diol；2-Methylhept-3-yne-2,5-diol
• CAS: 41368-08-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QFEAOTURNOODCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhept-3-yne-2,5-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 6-hydroxy-6-methyl-hept-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mikhailovskii,D.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 3, p. 452 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2-methylhept-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3介导的乙炔双锂盐向醛和酮的加成：双取代炔二醇的有效途径

  摘要：

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.094

文献信息

• Mikhailovskii,D.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 3, p. 452 - 453
  作者：Mikhailovskii,D.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CeCl3-mediated addition of acetylenic bis-lithium salts to aldehydes and ketones: An efficient route to bis-substituted alkyne diols
  作者：Jefferson Luiz Princival、Jeiely Gomes Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.094

  日期：2017.9

  An efficient, chemoselective protocol to access propargylic diols via a CeCl3-mediated addition reaction is reported. Propargylic alcohols were transformed into the corresponding acetylenic bis-lithium salt intermediates, which react with aldehydes and ketones in the presence of dry CeCl3 to furnish the corresponding bis-substituted alkyne diols. This protocol does not involve protection-deprotection

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。