ethyl 5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate | 61323-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-phenylthiazole-4-carboxylate
• CAS: 61323-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: LUKPEOJYPQUISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5-苯基-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型奎宁环烷基杂芳基氨基甲酸酯衍生物作为毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  在这里，我们描述了新的奎宁环基杂芳基氨基甲酸酯衍生物的合成和药理作用。其中，奎宁环丁-4-基噻唑基氨基甲酸酯衍生物ASP9133被确定为一种有前途的长效毒蕈碱拮抗剂（LAMA），与噻托溴铵相比，在大鼠模型中对支气管收缩的选择性抑制作用更强，起效更快。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.031
• 作为产物：
  描述：

  N-thioformyl glycine ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates

  摘要：

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25715

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005009941A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。
• Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05011849A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Ethylenediamine monoamides of the formula R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I wherein R is one of groups ##STR1## in which R.sup.1 is phenyl monohalophenyl, monolower-alkylphenyl, monolower-alkoxypheynl, monotrifluoromethylphenyl, monocyanophenyl or monoaryl-lower-alkoxyphenyl, dihalophenyl, furyl, thienyl or monohalothienyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen or amino, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.7 each are phenyl, monohalophenyl, dihalophenyl, thienyl, furyl or monohalofuryl, R.sup.4 and R.sup.6 each are hydrogen or amino and R.sup.8 is hydrogen or lower-alkyl, as well as their pharmaceutically usable acid addition salts are disclosed. The compounds have monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and are useful for the treatment of depressive states and cognitive disorders.

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。
• [EN] IAP ANTAGONISTS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：COMINNEX ZRT

  公开号：WO2021220178A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to Formula I. compounds including their isomers, tautomeric forms and rotamers, salts together with their manufacturing process and their pharmacological use alone or in combination with other active ingredients for the treatment of cell and tissue malignances caused diseases, including uncontrolled cell or tissue growth, proliferation and cancer.

  本发明涉及Formula I化合物，包括其异构体、互变异构形式和转式体，以及它们的盐，以及它们的制备方法和其药理学用途，单独或与其他活性成分结合治疗由细胞和组织恶性疾病引起的疾病，包括细胞或组织的不受控制的生长、增殖和癌症。
• An Easy Access to 4,5-Disubstituted Thiazoles via Base-Induced Click Reaction of Active Methylene Isocyanides with Methyl Dithiocarboxylates
  作者：Marilinganadoddi Sadashiva、Kanchugarakoppal Rangappa、Gejjalagere Lingaraju、Toreshettahally Swaroop、Ajjampura Vinayaka、Kothanahally Sharath Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290762

  日期：2012.5

  5-diarylthiazoles. An efficient synthesis of 4,5-disubstituted thiazoles via base-induced cyclization of active methylene isocyanides such as tosylmethyl isocyanide, ethyl isocyanoacetate, and arylmethyl isocyanides with methyl arene- and hetarenecarbodithioates is reported. This synthesis could be a new click chemistry reaction, since it is simple, rapid, and often avoids purification steps. In addition

  摘要 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。
• One-pot four-component synthesis of polysubstituted thiazoles via cascade Ugi/Wittig cyclization starting from odorless Isocyano(triphenylphosphoranylidene)-acetates
  作者：Zhi-Rong Guan、Zi-Ming Liu、Qin Wan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131101

  日期：2020.4

  A new one-pot four-component preparation of polysubstituted thiazoles by a cascade Ugi/Wittig cyclization has been developed. The four-component reactions of the odorless isocyano(triphenylphosphoranylidene)acetates 1, aldehydes 2, amines 3 and thiocarboxylic acids 4 produced 2,4,5-trisubstituted thiazoles 5 in moderate to good yields in the presence of triethylamine. The two-component reactions between

  通过级联的Ugi / Wittig环化反应，开发了一种新的单锅四组分多取代噻唑制剂。在三乙胺的存在下，无味的异氰基（三苯基正膦亚基）乙酸酯1，醛2，胺3和硫代羧酸4的四组分反应以中等至良好的产率产生了2,4,5-三取代的噻唑5。异（三苯基亚正膦）之间的双组分反应乙酸盐1个硫代羧酸4在三乙胺的存在提供了相应的4,5 -二取代的噻唑6以良好的收率，以及。