N-thioformyl glycine ethyl ester | 82954-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-thioformyl glycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (thioformylamino)acetate；ethyl 2-(methanethioylamino)acetate
• CAS: 82954-40-3
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• mdl: MFCD19217942
• 分子量: 147.198
• InChiKey: DBRMJBRCLPHHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-thioformyl glycine ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,3,4,5-tetrahydro<1,2,4>triazin 6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究—硫代酰化氨基酸酯的IV：1,2,4-三嗪

  摘要：

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91595-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基甘氨酸乙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-thioformyl glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates

  摘要：

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25715

文献信息

• Casadei, M. A.; Rienzo, B. Di; Moracci, F. Micheletti, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 9, p. 753 - 760
  作者：Casadei, M. A.、Rienzo, B. Di、Moracci, F. Micheletti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1994-25715

  日期：——

  Several oxazoles and thiazoles were synthesized easily by the reaction of N-(methylthioalkylidene)glycine ethyl ester with diethyl oxalate, acid halides, and thionesters in the presence of base.

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。
• Studies on amino acids and peptides—IV
  作者：T.P. Andersen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91595-9

  日期：1983.1

  Ethyl esters 2 of N-acyl derivatives of glycine, S-alanine, S-phenylalanine, and S-proline, were thionated by use of 2,4 - bis(4 - methoxyphenyl) - 1,3,2,4 - dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent) 1. The N-thioacyl compounds 3 were reacted with hydrazine hydrate and in most cases a ring-closure reaction took place, giving 1,2,4-triazine derivatives 4. The structural proofs of 4 were

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。