N-(4-甲氧基苯基)-4-吡啶胺 | 35488-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-4-吡啶胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-pyridinamine
• CAS: 35488-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00982631
• 分子量: 200.24
• InChiKey: INXBNBZNGNIUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-吡啶胺 在 sodium sulfide 、 水 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-methoxy-N¹-[4]pyridyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Bueren; Jung, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 sodium persulfate 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 sodium iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-4-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600

文献信息

• New Stable Cu(I) Catalyst Supported on Weakly Acidic Polyacrylate Resin for Green C-N Coupling: Synthesis of N-(Pyridin-4-yl)benzene Amines and N,N-Bis(pyridine-4-yl)benzene Amines
  作者：Nitin Kore、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules22010002

  日期：——

  A method for preparation of a new stable Cu(I) catalyst supported on weakly acidic polyacrylate resin without additional stabilizing ligands is described. A simple and efficient methodology for Ullmann Cu(I) catalyzed C-N cross coupling reactions using this original catalyst is reported. Coupling reactions of 4-chloropyridinium chloride with anilines containing electron donating (EDG) or electron withdrawing

  描述了一种在没有额外稳定配体的情况下制备负载在弱酸性聚丙烯酸酯树脂上的新型稳定 Cu (I) 催化剂的方法。报道了使用这种原始催化剂的 Ullmann Cu (I) 催化 CN 交叉偶联反应的简单有效方法。4-氯吡啶鎓与分别含有给电子 (EDG) 或吸电子 (EWG) 基团、萘-2-胺和哌嗪的苯胺的偶联反应得到了成功证明。
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。
• Nickel Dual Photoredox Catalysis for the Synthesis of Aryl Amines
  作者：Ryan J. Key、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00121

  日期：2018.5.14

  of coupling amines with aryl halides in good to excellent yields. Furthermore, it was found that these reactions are functional under ambient conditions with catalyst loadings of 1 mol %. Spectroscopic studies provide support that this amination mechanism proceeds via a nitrogen-based radical intermediate. This N-radical mechanism offers direct synthetic access to di- and triaryl amines from nickel

  在这项工作中，新的双重光氧化还原镍催化系统已用于芳基胺的合成。以前，我们的小组已经表明，镍催化剂与光敏剂和牺牲电子给体结合可以通过光氧化还原辅助的还原偶联使C-C键交叉偶联。在这里，我们建立在该系统的基础上，以开发用于形成C–N键的氧化还原中性交叉偶联系统。该催化体系仅由镍交叉偶联催化剂，Ru光催化剂和碱组成，并且能够将胺与芳基卤化物以良好至极佳的产率偶联。此外，发现这些反应在环境条件下以1摩尔％的催化剂载量起作用。光谱学研究提供了这种胺化机制通过基于氮的自由基中间体进行的支​​持。
• Iodine-mediated oxidative N–N coupling of secondary amines to hydrazines
  作者：Linning Ren、Manman Wang、Benyao Fang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c9ob00279k

  日期：——

  An I2-mediated N–N coupling reaction has been established for oxidative dimerization of N-aryl aminopyridines to a variety of novel hydrazine derivatives under mild conditions. This synthetic method does not require use of transition metals and can be conveniently carried out on a gram scale. It is also applicable to diphenylamine and N-alkyl aniline substrates.

  已经建立了I 2介导的N–N偶联反应，用于在温和条件下将N-芳基氨基吡啶氧化成二种新的肼衍生物。该合成方法不需要使用过渡金属，并且可以方便地以克为单位进行。它也适用于二苯胺和N-烷基苯胺底物。