1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexulose | 96103-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexulose
• 英文别名: 5,6-O-isopropylidene-1-deoxy-D-psicose；(3R,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxybutan-2-one
• CAS: 96103-21-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YDRFIUZGMJJXOA-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexulose 在 溶剂黄146 作用下， 以96.4%的产率得到1-deoxy-D-psicose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 1-deoxy-d-psicose and 1-deoxy-d-tagatose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85231-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose 在 四氧化锇 、 potassium chlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 1-deoxy-d-psicose and 1-deoxy-d-tagatose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85231-9

文献信息

• Amine-Catalyzed Direct Aldol Reactions of Hydroxy- and Dihydroxyacetone: Biomimetic Synthesis of Carbohydrates
  作者：Oskar Popik、Monika Pasternak-Suder、Katarzyna Leśniak、Magdalena Jawiczuk、Marcin Górecki、Jadwiga Frelek、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/jo500860g

  日期：2014.6.20

  This article presents comprehensive studies on the application of primary, secondary, and tertiary amines as efficient organocatalysts for the de novo synthesis of ketoses and deoxyketoses. Mimicking the actions of aldolase enzymes, the synthesis of selected carbohydrates was accomplished in aqueous media by using proline- and serine-based organocatalysts. The presented methodology also provides direct access to unnatural L-carbohydrates from the (S)-glyceraldehyde precursor. Determination of the absolute configuration of all obtained sugars was feasible using a methodology consisting of concerted ECD and VCD spectroscopy.
• A new synthesis of 1-deoxy-d-psicose and 1-deoxy-d-tagatose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Diego Garcia Poza

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85231-9

  日期：1985.4