(3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one | 1160859-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one；(3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 1160859-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: HLFCYIVYTAYUAF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 羟基丙酮 在 己二酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one 、 (3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one 、 3,4-dihydroxy-4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二氨基环己烷为对映选择性羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  一个简单的和可商购的手性1,2-二氨基环己烷作为催化剂，己二酸作为助催化剂能有效地催化在MeOH-H不对称醛醇缩合反应2 O.环酮类如醇醛底物，得到反-β-羟基酮产品具有中度至良好的收率，非对映选择性和对映选择性（高达78％的收率，抗/顺式> 20：1，94％ee）。羟丙酮作为醇醛底物以主要产物顺-α，β-二羟基酮的形式提供了高达85％的收率和良好的对映选择性（高达> 20：1 syn / anti，93％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.116

文献信息

• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。
• Additive-controlled regioselective direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone and aldehyde
  作者：Ling-yan Liu、Bing Wang、Yunna Zhu、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.018

  日期：2013.5

  developed for the direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone and various aldehydes with moderate to high yields and high enantioselectivities. More importantly, this regioselective reaction could be easily regulated by changing the additives in the presence of the same organocatalyst 1b, to afford the normal 1,2-diol adducts and the disfavoured 1,4-diol products, respectively, in a highly regioselective

  已经开发了由1-脯氨酸和1-缬氨酸制备的结构简单的二肽衍生物1b，用于羟丙酮和各种醛的直接不对称醛醇缩合反应，具有中等至高收率和高对映选择性。更重要的是，可以通过在相同的有机催化剂1b的存在下改变添加剂来轻松地调节区域选择性反应，从而以高度区域选择性的方式分别提供正构1,2-二醇加合物和不利的1,4-二醇产物。还提出了可能的反应机理。
• Chiral 1,2-diaminocyclohexane as organocatalyst for enantioselective aldol reaction
  作者：Yi Liu、Junfeng Wang、Qi Sun、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.116

  日期：2011.7

  catalyze the asymmetric aldol reaction in MeOH–H2O. Cyclic ketones as aldol substrates gave the anti-β-hydroxyketone products with moderate to good yields, diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 78% yield, >20:1 anti/syn, 94% ee). Hydroxyacetone as aldol substrate afforded the syn-α, β-dihydroxyketones as major products in up to 85% yield with good enantioselectivity (up to >20:1 syn/anti

  一个简单的和可商购的手性1,2-二氨基环己烷作为催化剂，己二酸作为助催化剂能有效地催化在MeOH-H不对称醛醇缩合反应2 O.环酮类如醇醛底物，得到反-β-羟基酮产品具有中度至良好的收率，非对映选择性和对映选择性（高达78％的收率，抗/顺式> 20：1，94％ee）。羟丙酮作为醇醛底物以主要产物顺-α，β-二羟基酮的形式提供了高达85％的收率和良好的对映选择性（高达> 20：1 syn / anti，93％ee）。