(3E)-4-cyclopropyl-3-butene-2-one | 105891-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-4-cyclopropyl-3-butene-2-one
• 英文别名: 4-cyclopropyl-3(E)-buten-2-one；4-cyclopropyl-3-buten-2-one；(E)-4-cyclopropylbut-3-en-2-one
• CAS: 105891-18-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AKBUQKWXWWDVNF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-cyclopropyl-3-butene-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1E)-3-(2-butynyloxy)-1-propenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烯炔的镍催化重排的选择性

  摘要：

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja043253r
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 环丙甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(3E)-4-cyclopropyl-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tricyclic core of rameswaralide

  摘要：

  A tricyclic core containing a 5,7-fused bicyclic unit of rameswaralide was prepared starting from a 1,6-enyne. The synthetic sequence involved (i) ruthenium-catalyzed [5+2]-cycloaddition of 1,6-enyne, (ii) an acyl radical based approach to construct the lactone, and (iii) a regioselective installation of the conjugated double bond by a concomitant sulfenylation-dehydrosulfenylation sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.042

文献信息

• Generation of allyl Grignard reagents via titanocene-catalyzed activation of allyl halides
  作者：Lauren M. Fleury、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.144

  日期：2010.5

  A protocol for the generation of allyl Grignard reagents via the catalytic activation of allyl halides is described herein. Subsequent nucleophilic addition to carbonyl derivatives provided the desired homo allylic alcohols in excellent yields (84–99%). Evidence suggests that titanocene dichloride catalyzes the formation of an allyl Grignard species which reacts solely with the carbonyl electrophile

  本文描述了通过烯丙基卤的催化活化产生烯丙基格氏试剂的方案。随后的亲核加成羰基衍生物提供了所需的均烯丙基醇，产率极高（84-99％）。有证据表明，二茂钛二氯化物催化烯丙基格氏试剂的形成，该烯丙基格利雅试剂仅与羰基亲电试剂反应，这完全不存在Würtz偶联现象。该方法在高反应性有机金属试剂的产生中将具有广泛的适用性。
• Cooperative Titanocene and Phosphine Catalysis: Accelerated C–X Activation for the Generation of Reactive Organometallics
  作者：Lauren M. Fleury、Andrew D. Kosal、James T. Masters、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo301726v

  日期：2013.1.18

  transmetalation approach toward the generation of Grignard and organozinc reagents mediated by a titanocene catalyst. This method enables the metalation of functionalized substrates without loss of functional group compatibility. Allyl zinc reagents and allyl, vinyl, and alkyl Grignard reagents were generated in situ and used in the addition to carbonyl substrates to provide the corresponding carbinols in yields

  本文介绍的研究描述了一种通过钛茂催化剂介导的格氏试剂和有机锌试剂的还原性过渡金属化方法。该方法能够在不损失官能团相容性的情况下金属化官能化的基材。烯丙基锌试剂和烯丙基，乙烯基和烷基格氏试剂原位生成，并用于加成羰基底物，以提供相应的甲醇，收率高达99％。研究发现，膦配体可有效地促进还原性金属转移反应，从而在低至−40°C的温度下实现C–X键的金属化。在手性二胺和氨基醇的存在下进行反应导致醛的对映选择性烯丙基化。
• [EN] CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHERS CYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012004217A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及在此进一步描述的药用可接受盐。还提供了包含公式I化合物的制剂，以及使用此类化合物治疗由莫伦莫伦激酶(Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase, PIM Kinase)、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或状况的方法。
• Chemistry and structure-activity relationships of C-17 unsaturated 18-cycloalkyl and cycloalkenyl analogs of enisoprost. Identification of a promising new antiulcer prostaglandin
  作者：P. W. Collins、A. F. Gasiecki、W. E. Perkins、G. W. Gullikson、R. G. Bianchi、S. W. Kramer、J. S. Ng、E. E. Yonan、L. Swenton

  DOI：10.1021/jm00172a017

  日期：1990.10

  cycloalkyl and cycloalkenyl analogues of enisoprost was synthesized to investigate the effects of omega chain unsaturation on gastric antisecretory activity and diarrheogenic side effects. Of these, the 17E, 18-cyclopentenyl analogue 5d displayed potent gastric antisecretory activity in dogs but very weak diarrheogenic properties in rats and is the most selective prostaglandin compound discovered in these

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。
• CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20130109682A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention provides certain compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供以下公式(I)的某些化合物及其药学上可接受的盐，具体描述如下。还提供包含公式I化合物的制剂，并使用这些化合物治疗由Provirus Integration Maloney Kinase（PIM Kinase）、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或病况的方法。